(6-methoxyl-5-hydroxyl-1H-indol-3-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 935887-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-methoxyl-5-hydroxyl-1H-indol-3-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 5-Hydroxy-BPR0L075；(5-hydroxy-6-methoxy-1H-indol-3-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 935887-38-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: KJQRQXULEOYSKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

(5-羟基-6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮是(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮的人类已知代谢物。

(5-Hydroxy-6-methoxy-1H-indol-3-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone is a known human metabolite of (6-methoxy-1H-indol-3-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [6-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1H-indol-5-yl] methanesulfonate 在 甲醇 、 magnesium methanolate 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(6-methoxyl-5-hydroxyl-1H-indol-3-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗血管药物的6-甲氧基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-1H-吲哚（BPR0L075）的新双取代类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  6-甲氧基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-1H-吲哚（BPR0L075）（1）是微管蛋白聚合的有效抑制剂，对多种固体均表现出体内和体外活性肿瘤。该化合物被设计为康普他汀A4（CA-4）的杂环类似物，康普他汀A4是一种天然的二苯乙烯衍生物，可破坏肿瘤的脉管系统并导致肿瘤消退。在目前的工作中，我们描述了几种新的1的双取代类似物的设计和合成，以及它们作为潜在抗血管药物的生物学评估。化合物13在吲哚核的7位带有一个羟基，该羟基模仿CA-4 B环的3位上的羟基，被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂，也是亚微摩尔浓度的针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒剂。此外，化合物13在纳摩尔浓度的内皮细胞（EA.hy 926细胞）上显示出明显的形态学活性（向上舍入），这表明潜在的抗血管活性。有趣的是，尽管在微管蛋白聚合抑制试验中具有中等活性，但在细胞测定中也发现了相应的7-O-甲磺酸酯衍生物28（13的合成

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.002

文献信息

• [EN] VASCULAR DISRUPTION ANGENT WITH LOW CYTOTOXIC ACTIVITY<br/>[FR] AGENT DE RUPTURE VASCULAIRE À FAIBLE ACTIVITÉ CYTOTOXIQUE
  申请人：SYNCORE BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2016023508A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present application discloses a compound of formula (I), a polymorph, a tautomer, an enantiomer, a stereoisomer, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for blocking blood stream: wherein each of R1-R6, independently, is R, nitro, nitroso, cyano, azide, isothionitro, OR, OC(O) R, OC (O) OR, OC (O) NRR', SO2R, SO3R, SO2NRR', SR, NRR', NRSO2NR'R", NRSO2R', NRSO3R', NRC (O) R', NRC (O) NR'R", NRC (O) OR', NRC (N) NR'R", C (O) R, C (O) OR, C (O) NRR'; and wherein each of R, R', and R", independently, is hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, cyclyl, or heterocyclyl.