(2R,3S,4S)-3-acetoxy-1-benzyl-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidine | 933992-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-acetoxy-1-benzyl-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidine
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-1-benzyl-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 933992-79-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: MKPJYQVJCKKWQG-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-acetoxy-1-benzyl-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 茴香霉素
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖合成（-）-茴香霉素及其脱甲氧基类似物的新方法

  摘要：

  2,3- ø异亚丙基d -核糖（7）与反应p -methoxybenzylmagnesium氯化镁在四氢呋喃中，得到d -同种异体三醇（6A）（77％）。化合物（6a）的高碘酸盐氧化，然后与盐酸羟胺在吡啶中反应，得到（E，Z）-5-脱氧-2,3 - O-异亚丙基-5-（对甲氧基-苯基）-L-核糖肟（18a），然后在吡啶中用甲磺酰氯将其转化为腈甲磺酸酯（19a）。还原腈（19a）用氢化铝锂得到（2 R，3 S，4 R）-3,4-异丙基二烯二氧基-2-（对甲氧基苄基）吡咯烷（2a）[占（6a）的45％]，将其转化为环氧化物（24a）（68％）通过乙酸溴酯（28a）和（29a）。用酸性烯丙醇对化合物（24a）中的环氧环进行区域选择性开环，得到烯丙基醚（30a）（63％），将其转化为N-苄基3-乙酰氧基化合物（31a））（77％）。在酸性条件下用钯-炭处理，然后进行氢解，除去烯丙基和苄基，得到（-）-茴香霉素（1a）（86％）。

  DOI：

  10.1039/p19850001463
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphonyl-5-(p-methoxyphenyl)-L-ribononitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 104.17h， 生成 (2R,3S,4S)-3-acetoxy-1-benzyl-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖合成（-）-茴香霉素及其脱甲氧基类似物的新方法

  摘要：

  2,3- ø异亚丙基d -核糖（7）与反应p -methoxybenzylmagnesium氯化镁在四氢呋喃中，得到d -同种异体三醇（6A）（77％）。化合物（6a）的高碘酸盐氧化，然后与盐酸羟胺在吡啶中反应，得到（E，Z）-5-脱氧-2,3 - O-异亚丙基-5-（对甲氧基-苯基）-L-核糖肟（18a），然后在吡啶中用甲磺酰氯将其转化为腈甲磺酸酯（19a）。还原腈（19a）用氢化铝锂得到（2 R，3 S，4 R）-3,4-异丙基二烯二氧基-2-（对甲氧基苄基）吡咯烷（2a）[占（6a）的45％]，将其转化为环氧化物（24a）（68％）通过乙酸溴酯（28a）和（29a）。用酸性烯丙醇对化合物（24a）中的环氧环进行区域选择性开环，得到烯丙基醚（30a）（63％），将其转化为N-苄基3-乙酰氧基化合物（31a））（77％）。在酸性条件下用钯-炭处理，然后进行氢解，除去烯丙基和苄基，得到（-）-茴香霉素（1a）（86％）。

  DOI：

  10.1039/p19850001463

文献信息

• Marked small molecule libraries: a truncated approach to molecular probe design
  作者：Iain A. Inverarity、Alison N. Hulme

  DOI：10.1039/b616494c

  日期：——

  A truncated approach to the design of molecular probes from small molecule libraries is outlined, based upon the incorporation of a bioorthogonal marker. The applicability of this strategy to small molecule chemical genetics screens has been demonstrated using analogues of the known stress activated protein kinase (SAPK) pathway activator, anisomycin. Compounds marked with a propargyl group have shown activation of the SAPK pathways comparable to that induced by their parent structures, as demonstrated by immunoblot assays against the downstream target JNK1/2. The considerable advantages of this new approach to molecular probe design have been illustrated through the rapid development of a functionally active fluorescent molecular probe, through coupling of the marked analogues to fluorescent azides using the copper(I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction. Active molecular probes generated in this study were used to investigate cellular uptake through FACS analysis and confocal microscopy.

  本文概述了一种从小分子库设计分子探针的简化方法，基于生物正交标记的结合。通过使用已知的压力激活蛋白激酶（SAPK）通路激活剂阿尼索霉素的类似物，验证了这种策略在小分子化学遗传学筛选中的适用性。标记有炔基团的化合物显示出与其母体结构相媲美的SAPK通路激活效果，这通过对下游靶标JNK1/2的免疫印迹实验得以证明。通过将标记的类似物与荧光叠氮化合物耦合，利用铜(I)催化的胡斯根1,3-双极环加成反应，快速开发了一种功能上活跃的荧光分子探针，展现了这种新方法在分子探针设计中的显著优势。本研究中生成的活性分子探针被用于通过流式细胞术分析和共聚焦显微镜研究细胞摄取。