3'-bromo-3-aminobiphenyl | 1049131-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-bromo-3-aminobiphenyl
• 英文别名: 3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-amine；3-(3-Bromophenyl)aniline
• CAS: 1049131-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: OSBMEJLVNAQEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲酸甲酯 、 3'-bromo-3-aminobiphenyl 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)amino)-4-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发 LM-41 和 AF-2112，这两种氟芬那酸衍生的 TEAD 抑制剂，通过芳环取代三氟甲基而获得

  摘要：

  Hippo 通路通过控制细胞增殖和凋亡来调节器官大小和组织稳态。YAP-TEAD 转录因子是 Hippo 通路的下游效应子，调节CTGF、Cyr61、Axl和NF2等基因的表达。已在多种癌症中发现异常的 Hippo 活性。据报道，氟芬那酸 (FA) 结合在亲脂性 TEAD 棕榈酸 (PA) 口袋中，导致Axl和NF2表达减少。在这里，我们表明，用芳香族基团取代 FA 中的三氟甲基部分，直接连接到支架或通过接头分开，可以产生与 TEAD 具有更好亲和力的化合物。共结晶研究表明，这些化合物与 FA 的结合方式类似，但在 PA 口袋的深处。我们的研究确定 LM-41 和 AF-2112 是两种 TEAD 结合剂，可强烈降低CTGF、Cyr61、Axl和NF2的表达。LM-41 对人类 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的迁移具有最强的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129488
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3'-bromo-3-aminobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  开发 LM-41 和 AF-2112，这两种氟芬那酸衍生的 TEAD 抑制剂，通过芳环取代三氟甲基而获得

  摘要：

  Hippo 通路通过控制细胞增殖和凋亡来调节器官大小和组织稳态。YAP-TEAD 转录因子是 Hippo 通路的下游效应子，调节CTGF、Cyr61、Axl和NF2等基因的表达。已在多种癌症中发现异常的 Hippo 活性。据报道，氟芬那酸 (FA) 结合在亲脂性 TEAD 棕榈酸 (PA) 口袋中，导致Axl和NF2表达减少。在这里，我们表明，用芳香族基团取代 FA 中的三氟甲基部分，直接连接到支架或通过接头分开，可以产生与 TEAD 具有更好亲和力的化合物。共结晶研究表明，这些化合物与 FA 的结合方式类似，但在 PA 口袋的深处。我们的研究确定 LM-41 和 AF-2112 是两种 TEAD 结合剂，可强烈降低CTGF、Cyr61、Axl和NF2的表达。LM-41 对人类 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的迁移具有最强的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129488

文献信息

• An [Fe₄S₄]³⁺–Alkyl Cluster Stabilized by an Expanded Scorpionate Ligand
  作者：Alex McSkimming、Arun Sridharan、Niklas B. Thompson、Peter Müller、Daniel L. M. Suess

  DOI：10.1021/jacs.0c06334

  日期：2020.8.19

  the encapsulation of cuboidal clusters. Like the proposed enzymatic intermediates, this synthetic [Fe4S4]3+-alkyl cluster adopts an S = 1/2 ground state with giso > 2. Mössbauer spectroscopic studies reveal that the alkylated Fe has an unusually low isomer shift, reflecting the highly covalent Fe-C bond and the localization of Fe3+ at the alkylated site in the solid state. Paramagnetic 1H NMR studies

  [Fe4S4]3+ 电荷态的烷基连接铁硫簇已被提议作为许多酶促反应中的短寿命中间体。为了更好地了解这些中间体的性质，我们制备并表征了第一个合成的 [Fe4S4]3+-烷基簇。通过开发适用于立方体簇封装的扩展的蝎形配体，可以分离这种高活性物质。与提议的酶中间体一样，这种合成的 [Fe4S4]3+-烷基簇采用 S = 1/2 基态，giso > 2。穆斯堡尔光谱研究表明，烷基化的 Fe 具有异常低的异构体位移，反映了高度共价的 Fe -C 键和 Fe3+ 在固态烷基化位点的定位。顺磁 1H NMR 研究表明，在生理相关温度下，这种价态定位在溶液中持续存在，这种效应在蛋白质外的 [Fe4S4]3+ 簇中尚未观察到。这些发现确立了强场烷基配体赋予的不寻常的电子结构效应，并为了解生物学中 [Fe4S4]3+-烷基中间体的电子结构奠定了基础。
• 2-Biphenyl-carbapenems
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0464900A2

  公开（公告）日：1992-01-08

  Carbapenems of the formula are useful antibacterial agents.

  碳青霉烯类 是有用的抗菌剂。
• 2-Biphenyl-carbapenem antibacterial agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0467434A1

  公开（公告）日：1992-01-22

  Carbapenems of the formula are useful antibacterial agents.

  碳青霉烯类 是有用的抗菌剂。
• US5011832A
  申请人：——

  公开号：US5011832A

  公开（公告）日：1991-04-30
• US5025006A
  申请人：——

  公开号：US5025006A

  公开（公告）日：1991-06-18