[(Z)-2,3-bis(phenylseleno)propen-1-yl]benzene | 131948-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-2,3-bis(phenylseleno)propen-1-yl]benzene
• 英文别名: [(Z)-2,3-bis(phenylselanyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 131948-01-1
• 化学式: C₂₁H₁₈Se₂
• 分子量: 428.294
• InChiKey: MYAUVZFMOANXRY-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙-1,2-二烯基苯 、 二苯基二硒醚 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [(Z)-2,3-bis(phenylseleno)propen-1-yl]benzene 、 [(E)-2,3-bis(phenylseleno)propen-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸盐催化的硒-硒键裂解和温和条件下的选择性加成

  摘要：

  摘要 金属三氟甲磺酸盐催化的 Se-Se 键断裂会产生硒基阳离子，硒基阳离子可以选择性地添加到活化的 C=C 双键上。反应条件温和，易于处理。在温和条件下以这种新方式裂解 Se-Se 键可能会扩展有机合成的视野并促进新的合成策略。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.494813

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selenoacylation of Allenes Leading to the Regioselective Formation of Functionalized Allyl Selenides
  作者：Masashi Toyofuku、Erika Murase、Shin-ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-ike、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ol801329q

  日期：2008.9.18

  Palladium-catalyzed regio- and stereoselective selenoacylation of allenes with selenol esters proceeded to produce functionalized allyl selenides with the acyl moiety at the inner carbon and the SePh group at the terminal carbon in high yields. A mechanism accounting for the observed regio- and stereoselectivities is proposed based on the results of DFT calculations.

  用亚硒酸酯对钯进行的钯催化的区域和立体选择性硒酰基化反应以高收率生产了官能化的烯丙基硒化物，其内部碳原子为酰基部分，而在末端碳原子为SePh基团。基于DFT计算的结果，提出了一种解释观察到的区域选择性和立体选择性的机制。