(1S,4S,5R)-5-[(2S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-cyclohex-2-ene-1,4-diol | 921771-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,4S,5R)-5-[(2S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-cyclohex-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (1S,4S,5R)-5-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]cyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 921771-14-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: KSZSDSGAWMNEKB-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-5-[(2S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 四氧化锇 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S)-2-[(1S,2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyl]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  一种同时获得呋喃果糖脲酶和呋喃核糖吡喃糖的简便方法。立体控制合成对映体纯的呋喃核糖呋喃糖酶，呋喃糖呋喃糖酶和呋喃葡萄糖

  摘要：

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。

  DOI：

  10.1021/jo061717t
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]pent-4-enal 在 (PCy₃)2Cl₂Ru(=CHSePh) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二苯基二硒醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1S,4S,5R)-5-[(2S)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-cyclohex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种同时获得呋喃果糖脲酶和呋喃核糖吡喃糖的简便方法。立体控制合成对映体纯的呋喃核糖呋喃糖酶，呋喃糖呋喃糖酶和呋喃葡萄糖

  摘要：

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。

  DOI：

  10.1021/jo061717t