N1-(2,6-dipropyltetrahydro-2H-4-pyranyl)acetamide | 1068140-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1-(2,6-dipropyltetrahydro-2H-4-pyranyl)acetamide
• 英文别名: N-(2,6-dipropyltetrahydro-2H-4-pyranyl)acetamide
• CAS: 1068140-32-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: BHECQIPRKPZANB-CLLJXQQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2,6-dipropyltetrahydro-2H-4-pyranyl)acetamide 在 barium hydroxide octahydrate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-((2R,4R,6S)-2,6-dipropyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。

  公开号：

  WO2021003295A1
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 乙腈 、 烯丙基三甲基硅烷 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N1-(2,6-dipropyltetrahydro-2H-4-pyranyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Sakurai–Prins–Ritter reaction sequence for the diastereoselective synthesis of 4-amidotetrahydropyrans catalyzed by bismuth triflate

  摘要：

  The synthesis of 4-amidotetrahydropyrans has been achieved by a single-step Sakurai-Prins-Ritter reaction sequence in a domino fashion by the reaction of an aldehyde and allyltrimethylsilane in acetonitrile using Bi(OTf)(3) as catalyst. The present synthesis is highly efficient and diastereoselective. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.079

文献信息

• Molecular Iodine–Catalyzed, One-Pot, Diastereoselective Synthesis of 4-Amido Tetrahydropyrans
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Bhikshapathi、Sambit Nayak、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910903422534

  日期：2010.12.21

  A simple and efficient one-pot synthesis of symmetrical 4-amido tetrahydropyrans via the Sakurai-Prins-Ritter reaction sequence using molecular iodine as catalyst from an aldehyde and allyltrimethylsilane in acetonitrile is described. This new method has the advantage of good to excellent yields (60-98%) and short reaction times (20-150min) at ambient temperature with high diastereoselectivity.