(E)‐1‐bromo‐4‐(1‐bromo-2‐tosylvinyl)benzene | 1454773-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)‐1‐bromo‐4‐(1‐bromo-2‐tosylvinyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-bromo-4-(1-bromo-2-tosylvinyl)benzene
• CAS: 1454773-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O₂S
• 分子量: 416.133
• InChiKey: UXPKOFSJIRFNTP-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 对甲苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 ferric(III) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(E)‐1‐bromo‐4‐(1‐bromo-2‐tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iron Halide-Mediated Regio- and Stereoselective Halosulfonylation of Terminal Alkynes with Sulfonylhydrazides: Synthesis of (E)-β-Chloro and Bromo Vinylsulfones

  摘要：

  Halosulfonylation of terminal alkynes was achieved with sulfonylhydrazides as the sulfonyl precursor and inexpensive iron halide as halide source in the presence TBHP, allowing the regio- and stereoselective generation of (E)-beta-chloro and bromo vinylsulfones.

  DOI：

  10.1021/jo401581n

文献信息

• Generation of β-Halo Vinylsulfones through a Multicomponent Reaction with Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yuanchao Xiang、Yunyan Kuang、Jie Wu

  DOI：10.1002/chem.201701465

  日期：2017.5.23

  A four-component reaction of terminal alkynes, aryldiazonium tetrafluoroborates, sulfur dioxide surrogate of DABCO·(SO2)2, and potassium halide in the presence of copper(I) chloride (10 mol %) gives rise to β-halo vinylsulfones with good stereoselectivity. The vicinal difunctionalization of alkynes through sulfonylation and halogenation with the insertion of sulfur dioxide works efficiently. A plausible

  在氯化铜（I）（10 mol％）存在下，末端炔烃，四氟硼酸芳基重氮，DABCO·（SO2）2的二氧化硫替代物和卤化钾的四组分反应生成具有良好立体选择性的β-卤代乙烯基砜。通过磺酰化和卤化并插入二氧化硫，炔烃的邻位双官能化有效地起作用。提出了一个可能的机制，该机制将经历一个根本性的过程。