N-(4-pentenoyl)-thiazolidine-2-thione | 99477-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(4-pentenoyl)-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)pent-4-en-1-one；1-(2-Sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)pent-4-en-1-one
• CAS: 99477-52-8
• 化学式: C₈H₁₁NOS₂
• 分子量: 201.313
• InChiKey: VYDUEIOKLHDTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pentenoyl)-thiazolidine-2-thione 在 Ni-(R)-BINAP(OTf)2 2,6-二甲基吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三氟化硼乙醚 、 异丙基氯化镁 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (R,E)-ethyl 4-(dimethoxymethyl)-3-methylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 2-巯基噻唑啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-(4-pentenoyl)-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Ni(II) Tol-BINAP-Catalyzed Enantioselective Orthoester Alkylations of N-Acylthiazolidinethiones

  摘要：

  The development of a Ni(II) (S)-Tol-BINAP-catalyzed enantioselective alkylation of N-acylthiazolidinethiones with trimethyl orthoformate is described. The reaction is general with respect to the thiazolidinethione, providing the desired adducts in good to excellent yield and with high levels of enantioselectivity (11 examples, 51-92% yield, 90-99% ee). The products are readily converted into a variety of synthetically useful derivatives in a straightforward manner.

  DOI：

  10.1021/ja053386s

文献信息

• Total synthesis of (±)-podophyllotoxin and (±)-epipodophyllotoxin.
  作者：J. Van der Eycken、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89274-6

  日期：1985.1

  (±)-epipodophyllotoxin () and hence also (±)-podophyllotoxin () is described, involving as a key-step the stereoselective ring closure of the TMS-ester derived from to the tetralin derivative with mesyl chloride.

  描述了一种新的（±）-表鬼臼毒素（）以及因此（±）-鬼臼毒素（）的新方法，该方法涉及关键步骤，包括将甲磺酰氯衍生自四氢萘衍生物的TMS-酯的立体选择性环闭环。
• Total synthesis of (±)-podophyllotoxin and (±)-epipodophyllotoxin
  作者：J. Van der Eycken、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87656-0

  日期：1986.1

  ()-epipodophyllotoxin () and hence also to ()-podophyllotoxin () is described, involving as a key-step the stereoselective ring closure of the TMS-ester derived from to the tetralin derivative with mesyl chloride.

  的新方法，以（）-epipodophyllotoxin（ ），并且因此还可以（）-podophyllotoxin（ ）被描述，涉及作为关键步骤衍生自TMS-酯的立体选择性环闭合的四氢化萘衍生物与甲磺酰氯。