N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methyl-N-(2-phenylprop-2-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1451188-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methyl-N-(2-phenylprop-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(2-phenylallyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1451188-11-6
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 431.555
• InChiKey: TUQFWFFLCJLRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methyl-N-(2-phenylprop-2-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到(4-methoxyphenyl)((1)-5-phenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的1，n-烯炔的氧化级联环化反应进行含氮杂环的区域和化学选择性合成。

  摘要：

  用于进行1，n-烯炔的自由基引发的分子内级联环化的方法的开发提供了生产结构多样的复杂杂环的有效方案。在本文中，我们证明了I2 / TBHP促进了电子无偏的1，n-烯炔的I2 / TBHP促进的，溶剂控制的，区域和化学选择性的5-exo-trig或6-endo-trig自由基环化反应，以合成含氮杂环。这些无金属的方案使人们能够使用带有合成稳健基团的带有哌啶基序的碘代-均烯丙基醇和吡咯烷稠合的环丙烷环。这些方法的关键因素是操作简便，并且环境友好的反应系统可在极其温和的条件下运行。此外，H218O标记的研究间接证实了叔醇中羟基的来源。基于机理研究，所有这些环化都是通过单电子氧化引发的。具有有效CI键的产品为进一步转型提供了机会。

  DOI：

  10.1039/c9cc07820g
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methyl-N-(2-phenylprop-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  嗜碳3级联：获得复杂的生物活性环丙基二吲哚基甲烷

  摘要：

  天然存在的吲哚-3-甲醇和3,3-二吲哚甲烷在许多不同的疾病领域（包括癌症）均具有生物活性，从而促进了合成类似物的大量活性。我们描述了一种新的方法，该方法可以从丙二烯气体开始，然后通过三组分Pd 0催化级联反应与单锅，三组分嗜碳Pt II级联反应与立体选择性酸催化曼尼希反应相结合，来进行高官能化衍生物的合成。–Michael反应生成复杂的环丙基二吲哚基甲烷，对前列腺癌细胞系表现出选择性活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202647

文献信息

• Time and Atom Economical Regio‐ and Chemoselective Radical Cyclization of Unactivated 1,6‐Enynes Under Metal‐ and Oxidant‐Free Conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Jing Li、Yu‐Ting Chen、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.202200742

  日期：2022.7.26

  Chemical economics! Highly substituted five-membered heterocyclic compounds were synthesized from unactivated 1,6-enynes and sulfonyl halides under metal, additive-free reaction conditions. These transformations can minimize chemical waste, save time, and simplify practical aspects compared to exiting protocols.

  化学经济学！在金属、无添加剂的反应条件下，由未活化的 1,6-烯炔和磺酰卤合成了高度取代的五元杂环化合物。与现有协议相比，这些转换可以最大限度地减少化学浪费、节省时间并简化实际操作。