1-(phenylsulfonyl)ethanone O-benzyl oxime | 177750-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)ethanone O-benzyl oxime
• CAS: 177750-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: WFMKELJSOIRVHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 1-(phenylsulfonyl)ethanone O-benzyl oxime 在 亚硝酸特丁酯 、 维生素 C 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  磺酰肟醚与胺的无金属转化为肟醚

  摘要：

  磺酰肟醚容易用各种胺进行自由基取代，产生相应的肟醚。在环境温度和无金属条件下实现了磺酰肟醚的有效芳基化，具有广泛的官能团耐受性。机理研究表明，苯基自由基参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01197
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxy-thioacetimidic acid phenyl ester 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(phenylsulfonyl)ethanone O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Novel Radical Reaction of Phenylsulfonyl Oxime Ethers. A Free Radical Acylation Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9600993

文献信息

• Approximate rate constants for intermolecular additions of alkyl radicals to phenylsulfonyl oxime ethers
  作者：Sunggak Kim、Ill Young Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00035-5

  日期：1998.3

  Approximate rate constants for intermolecular additions of alkyl radicals to phenylsulfonyl oxime ethers (2a and 2b) have been determined to be ka=9.6×105 M−1s−1 at 25 °C for 2a and ka=7.3×104 M−1s−1 at 60 °C for 2b, indicating that the additions are fast and highly efficient processes. The kinetic data have been confirmed by two competition experiments.

  已确定在25°C下2a和k a = 7.3×10 4的分子间烷基向苯磺酰基肟醚（2a和2b）分子间加成的近似速率常数为k a = 9.6×10 5 M -1 s -1。M -1 s -1在60°C下持续2b，表明添加是快速且高效的过程。动力学数据已通过两次竞争实验得到证实。
• Silver-Catalyzed Radical Transformation of Aliphatic Carboxylic Acids to Oxime Ethers
  作者：Yuchao Zhu、Xiaojin Wen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acscatal.6b02074

  日期：2016.10.7

  ketones, amines, hydroxylamines, and nitriles. We describe the catalytic decarboxylation of aliphatic carboxylic acids to oxime ethers. With AgNO3 as the catalyst, valuable oxime ethers bearing various substituents could be easily obtained. The broad substrate scope, easy accessibility of aliphatic carboxylic acids, and mild reaction conditions make this strategy immediately applicable to the synthesis

  肟和肟醚是重要的构建基块，可以方便地转化为酮，胺，羟胺和腈。我们描述了脂肪族羧酸到肟醚的催化脱羧。用AgNO 3作为催化剂，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的肟醚。广泛的底物范围，脂肪族羧酸的易获得性以及温和的反应条件使该策略立即适用于生物活性化合物的合成，后期功能化和修饰。实验研究表明该反应经历了一个自由基过程。
• Photocatalytic Incorporation of an Oxime Ether Functional Group at Inert C(sp³)–H Bonds via HAT
  作者：Jayanta Dey、Subhasis Paul、Manotosh Bhakat、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03300

  日期：2022.11.4