3-methyl-2,3-dihydropyrimido[2,1-a]isoindol-4(6H)-one | 1166376-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-methyl-2,3-dihydropyrimido[2,1-a]isoindol-4(6H)-one
• 英文别名: 3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyrimido[2,1-a]isoindol-4-one
• CAS: 1166376-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: NMMKUNTUDTYHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanobenzyl)methacrylamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-methyl-2,3-dihydropyrimido[2,1-a]isoindol-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Formal [4 + 2] Cycloaddition of Nitriles with Amides Triggered by TMSOTf/Et₃N: Highly Efficient Construction of Pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4(6H)-ones

  摘要：

  By treatment with TMSOTf/Et3N, N-(2-cyanoarylmethyl)-substituted acrylamides or beta-ketoamides underwent N-addition cascades under mild conditions to afford the corresponding pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4(6H)-ones as the formal [4 + 2] cycloaddition products in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo900907h