cis-1-benzoyl-3-triethyl-silyloxy-4-phenyl azetidin-2-one | 914224-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-benzoyl-3-triethyl-silyloxy-4-phenyl azetidin-2-one
• 英文别名: cis-1-benzoyl-3S-triethylsiloxy-4R-phenylazetidin-2-one；(+)-cis-1-Benzoyl-3-triethylsilyloxy-4-phenyl-2-azetidinone；1-benzoyl-4-phenyl-3-triethylsilyloxyazetidin-2-one
• CAS: 914224-33-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃Si
• 分子量: 381.547
• InChiKey: PMFXBVOLZORTNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzoyl-3-triethyl-silyloxy-4-phenyl azetidin-2-one 、 7,10-bis-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-2-(2-furoyl)-10-deacetyl baccatin III 在 正丁基锂 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68.8%的产率得到2-debenzoyl-2-(2-furoyl) taxol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of baccatin III analogs bearing new C2 and C4 functional groups

  摘要：

  这段文字是关于制备紫杉醇前体化合物——特别是baccatin III或10-desacetyl baccatin III的衍生物或类似物——的化学工艺描述。该工艺涉及对baccatin III或10-desacetyl baccatin III的C2位置上的苯甲酸酯基团和/或C4位置上的醋酸酯基团进行选择性还原，将它们转化为相应的羟基，并进一步转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C8炔基、单环芳基或单环杂芳基。以下是中文翻译： 制备baccatin III或10-去乙酰基baccatin III的衍生物或类似物的工艺，该衍生物或类似物具有除苯甲酸酯以外的C2取代基和/或除醋酸酯以外的C4取代基，其中baccatin III或10-去乙酰基baccatin III衍生物的C2位苯甲酸酯取代基和/或C4位醋酸酯取代基被选择性地还原为相应的羟基，并且分别转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C8炔基，单环芳基或单环杂芳基。

  公开号：

  US06727369B1