(S)-3-Phenylselanylmethyl-pentanedioic acid mono-tert-butyl ester | 108330-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-Phenylselanylmethyl-pentanedioic acid mono-tert-butyl ester
• 英文别名: (3S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-3-(phenylselanylmethyl)pentanoic acid
• CAS: 108330-15-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄Se
• 分子量: 357.308
• InChiKey: ZYHCAGLSUVJKJJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Phenylselanylmethyl-pentanedioic acid mono-tert-butyl ester 、 重氮甲烷 、 乙醚 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POSNER G. H.; WEITZBERG M.; HAMILL T. G.; ASIRVATHAM E.; CUN-HENG HE; CLA+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2919-2929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 ((S)-5-Oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到(S)-3-Phenylselanylmethyl-pentanedioic acid mono-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯向对映体纯乙烯基亚砜的不对称迈克尔加成反应：高对映体纯度的3取代戊二酸酯的合成

  摘要：

  各种酯烯酸酯离子作为迈克尔供体加入对映体纯的迈克尔受体环烯酮亚砜1a和1b和不饱和内酯亚砜3a和3b。在某些情况下，不对称诱导的水平非常高（最终的1,5-二羰基产物的ee为95％）。加合物酯内酯5和6可以很容易地转化为一些具有高对映体纯度的合成上通用的三官能3取代的戊二酸酯。提出了对映体纯的戊烯内酯亚砜（S）-（+）- 3b的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90581-2