2-Anilino-3-chlor-6-amino-5-(N-guanyl-carbamoyl)-pyrazin | 1158-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Anilino-3-chlor-6-amino-5-(N-guanyl-carbamoyl)-pyrazin
• 英文别名: 3-amino-5-anilino-6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid carbamimidoylamide；3-amino-5-anilino-N-carbamimidoyl-6-chloropyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1158-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₇O
• 分子量: 305.727
• InChiKey: JDEGAXYHCONIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 2-Anilino-3-chlor-6-amino-5-methoxycarbonyl-pyrazin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Anilino-3-chlor-6-amino-5-(N-guanyl-carbamoyl)-pyrazin
  参考文献：
  名称：

  生产新的阿米洛利作为线粒体呼吸道复合物I的有效抑制剂。

  摘要：

  Amilorides，Na（+）/ H（+）反转运蛋白的著名抑制剂，也显示出抑制细菌和线粒体NADH-醌氧化还原酶（复合体I）的作用。由于牛线粒体复合体I的膜亚基ND2，ND4和ND5与Na（+）/ H（+）反转运蛋白同源，因此阿米洛利被认为与任何或所有反转运蛋白样亚基结合；但是，没有直接的实验证据支持这一观点。光亲和标记法是鉴定牛复合物I中阿米洛利结合位点的有力技术。商业上可获得的阿米洛利，例如5-（N-乙基-N-异丙基）阿米洛利，由于其结合力低，因此不适合用作合成光反应性阿米洛利的设计模板。对牛复合体I的亲和力。因此，我们试图修改市售阿米洛利的结构，以获得更有效的衍生物。我们成功地生产了两个光反应性阿米洛利（PRA1和PRA2），在分子的相对末端具有一个对光不稳定的叠氮基团。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1010479

文献信息

• Amiloride derived inhibitors of acid-sensing ion channel-3 (ASIC3)
  作者：Scott D. Kuduk、Christina N. Di Marco、Ronald K. Chang、Robert M. DiPardo、Sean P. Cook、Matthew J. Cato、Aneta Jovanovska、Mark O. Urban、Michael Leitl、Robert H. Spencer、Stefanie A. Kane、Mark T. Bilodeau、George D. Hartman、Mark G. Bock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.029

  日期：2009.5

  A series of amiloride derivatives modified at the 5-position of the pyrazine ring were evaluated as inhibitors of acid-sensing ion channel-3 (ASIC3), a novel target for the treatment of chronic pain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Production of new amilorides as potent inhibitors of mitochondrial respiratory complex I
  作者：Masatoshi Murai、Sayako Habu、Sonomi Murakami、Takeshi Ito、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1080/09168451.2015.1010479

  日期：2015.7.3

  Amilorides, well-known inhibitors of Na(+)/H(+) antiporters, have also shown to inhibit bacterial and mitochondrial NADH-quinone oxidoreductase (complex I). Since the membrane subunits ND2, ND4, and ND5 of bovine mitochondrial complex I are homologous to Na(+)/H(+) antiporters, amilorides have been thought to bind to any or all of the antiporter-like subunits; however, there is no direct experimental

  Amilorides，Na（+）/ H（+）反转运蛋白的著名抑制剂，也显示出抑制细菌和线粒体NADH-醌氧化还原酶（复合体I）的作用。由于牛线粒体复合体I的膜亚基ND2，ND4和ND5与Na（+）/ H（+）反转运蛋白同源，因此阿米洛利被认为与任何或所有反转运蛋白样亚基结合；但是，没有直接的实验证据支持这一观点。光亲和标记法是鉴定牛复合物I中阿米洛利结合位点的有力技术。商业上可获得的阿米洛利，例如5-（N-乙基-N-异丙基）阿米洛利，由于其结合力低，因此不适合用作合成光反应性阿米洛利的设计模板。对牛复合体I的亲和力。因此，我们试图修改市售阿米洛利的结构，以获得更有效的衍生物。我们成功地生产了两个光反应性阿米洛利（PRA1和PRA2），在分子的相对末端具有一个对光不稳定的叠氮基团。