2-methyl-3-(3-phenyl)indole | 1157851-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-3-(3-phenyl)indole
• 英文别名: 2-methyl-3-(3-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1157851-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: QOUNSWOICMGSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(3-phenyl)indole 、 2-溴苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的吲哚脱芳基二芳基化

  摘要：

  我们已经开发出了一种使用容易获得的硼氧烷（脱水硼酸）作为偶联伙伴，对吲哚进行Pd（0）催化的脱芳香基syn 1,2-二芳基化的方案。该反应使用P t Bu 3作为配体有效地进行，以发散地接近稠合的二氢吲哚，同时最小化直接铃木偶联的程度。反应的范围非常广泛，所有产物均以单一非对映异构体的形式获得，产率中等至优异。我们还编辑了一些数据，这些数据使底物和环硼氧烷的空间和电子特性与直接Suzuki偶联过程中经历所需的脱芳香性过程的倾向相平行。

  DOI：

  10.1002/chem.201600118
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 3-溴甲基苯 在 C₃₅H₃₇O₅P 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到2-methyl-3-(3-phenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚直接 C-3 芳基化与空气稳定的 HASPO

  摘要：

  吲哚的有效直接芳基化在 C-3 位发生高度区域选择性，由空气稳定的 HASPO 衍生出的原位生成的钯络合物，这使得合成具有空间位阻底物的多种功能化吲哚成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087951

文献信息

• Brønsted acid ionic liquid catalyzed facile synthesis of 3-vinylindoles through direct C3 alkenylation of indoles with simple ketones
  作者：Amir Taheri、Changhui Liu、Bingbing Lai、Cheng Cheng、Xiaojuan Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4gc00840e

  日期：——

  A direct dehydrative coupling protocol for the synthesis of 3-vinylindoles using easily available indoles and simple ketones as substrates was developed with the aid of a sulfonyl-containing Brønsted acid ionic liquid. The salient features of this protocol are high synthetic efficiency, a metal- and solvent-free system, a recyclable catalyst, mild conditions and easy product isolation. With the ionic

  借助含磺酰基的布朗斯台德酸离子液体，开发了一种使用容易获得的吲哚和简单的酮为底物合成3-乙烯基吲哚的直接脱水偶联方案。该协议的主要特点是合成效率高，无金属和无溶剂系统，可循环使用的催化剂，条件温和且产品易于分离。使用离子液体催化剂，还以2-羟基甲基吲哚和苯乙酮为起始原料，开发了迄今为止尚未报道的简单的吲哚[3,2- b ]咔唑骨架的构建方法。
• On the Barton Copper‐Catalyzed C3‐Arylation of Indoles using Triarylbismuth bis(trifluoroacetate) Reagents
  作者：Ahmed Fnaiche、Bianca Bueno、Claire L. McMullin、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/cplu.202200465

  日期：——

  The C3-arylation of C2-substituted indoles using Barton's protocol is investigated. The reaction is performed using triarylbismuth bis(trifluoroacetates) and is catalyzed by copper bis(trifluoroacetate). The reaction operates under mild conditions, shows excellent substrate scope, and demonstrates good function group tolerance. Electron neutral or poor aryl groups substituted at any position are efficiently

  使用 Barton 方案研究了 C2 取代吲哚的 C3 芳基化。该反应使用三芳基铋双(三氟乙酸)进行并由双(三氟乙酸)铜催化。该反应在温和的条件下进行，显示出优异的底物范围，并表现出良好的官能团耐受性。任何位置取代的电子中性或不良芳基均能有效转移。计算研究指出了一种涉及羧酸盐辅助的 C−H 激活步骤的机制。