phenylthioethyl iodide | 139617-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenylthioethyl iodide
• 英文别名: 2-Iodoethylphenyl sulfide；2-iodoethylsulfanylbenzene
• CAS: 139617-91-7
• 化学式: C₈H₉IS
• 分子量: 264.13
• InChiKey: GJVWUTAELDXPOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthioethyl iodide 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-phenyllthio-4-methyl-3,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-3-环丁烯的烷基化和所得2-烷基-3-环丁烯的热解的研究：1,2-二取代-1,3-二烯的便捷合成

  摘要：

  通过3-甲基-3-环丁砜（1）的烷基化反应，然后热解生成的2-烷基-3-甲基-3-环丁烯（3,7 ），合成了各种1,2-二取代-1,3-二烯）。用大体积碘化物进行的烷基化，特别是含有乙烯缩酮或苯基硫化物的碘化物，可产生大量的重排的2-烷基-3-甲基-2-环丁砜（4）。所述sulfolenes 3,4＆7已在温和条件下脱磺酰以产生对应的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89010-4
• 作为产物：
  描述：

  2-苯硫基乙醇 在 碘化铵 、 硫酸 、 (2-hydroxy-1-naphthyl)methyldiphenylphosphine oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以52 %的产率得到phenylthioethyl iodide
  参考文献：
  名称：

  无机卤化物对醇的有机催化脱氧卤化

  摘要：

  醇的直接取代一直是有机化学中的热门话题。醇的脱氧卤化是获得有机卤化物的最重要的转化之一。然而，使用容易获得、廉价且稳定的无机卤化物的实用催化方案仍然未知。在此，我们报道了醇与无机卤化物的有机催化脱氧卤化，避免了化学计量活化剂和有机卤化试剂的使用。各种醇以良好的产率转化为相应的有机溴化物和碘化物。通过一锅顺序工艺，C-N、C-O、C-F、C-Cl 和 C-S 键形成也能以良好的产率实现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02078

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Alkyl Halides with Phenols under Low CO Pressure
  作者：Han-Jun Ai、Hai Wang、Chong-Liang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00933

  日期：2020.5.1

  A rhodium-catalyzed carbonylative transformation of alkyl halides under low pressure of CO has been developed. This robust catalyst system allows using phenols as the carbonylative coupling partner and, meanwhile, exhibits high functional group tolerance and good chemoselectivity. Substrates even with a large steric hindrance group or multiple reaction sites can be selectively converted into the desired

  已经开发了在CO的低压下铑催化烷基卤的羰基化转化。这种强大的催化剂体系允许使用酚类作为羰基偶合伴侣，同时具有较高的官能团耐受性和良好的化学选择性。甚至具有大的位阻基团或多个反应位点的底物也可以以良好或优异的产率选择性地转化为所需产物。进行了克级实验，并交付了几乎定量的产品。还进行了对照实验，并提出了可能的反应机理。
• Indium(III)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Alkyl Cyanides from Carboxylic Acids
  作者：Norio Sakai、Toshimitsu Moriya、Kohei Shoji、Shinichiro Yoneda、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0033-1339903

  日期：——

  of alkyl cyanides from carboxylic acids via alkyl iodides or alkyl bromides, which were in situ generated either by indium(III)-catalyzed reductive iodination or bromination of carboxylic acids, is described. The one-pot preparation of alkyl cyanides from carboxylic acids via alkyl iodides or alkyl bromides, which were in situ generated either by indium(III)-catalyzed reductive iodination or bromination

  摘要 描述了通过烷基碘化物或烷基溴从羧酸一锅制备烷基氰化物，其通过铟（III）催化的羧酸的还原碘化或溴化反应原位生成。 描述了通过烷基碘化物或烷基溴从羧酸一锅制备烷基氰化物，其通过铟（III）催化的羧酸的还原碘化或溴化反应原位生成。
• Indium(III)-Catalyzed Reductive Bromination and Iodination of Carboxylic Acids to Alkyl Bromides and Iodides: Scope, Mechanism, and One-Pot Transformation to Alkyl Halides and Amine Derivatives
  作者：Toshimitsu Moriya、Shinichiro Yoneda、Keita Kawana、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/jo401529j

  日期：2013.11.1

  chlorides, and esters. Furthermore, this reducing system can be applied to the one-pot synthesis of alkyl halides and amine derivatives via the addition of nucleophiles. Insight into the reaction mechanism was gained via the time course of 1H and 13C NMR monitoring experiments and the corresponding stepwise reactions.

  描述了高效的铟（III）催化的各种羧酸与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和溴或碘源的​​还原溴化或碘化​​。该官能团互变对几种官能团具有高耐受性，例如卤素，羟基，硝基，烯烃部分和硫化物部分。该铟催化体系也适用于醛化，酰氯和酯的还原碘化。此外，该还原体系可通过添加亲核试剂用于一锅法合成卤代烷和胺衍生物。通过1 H和13 C NMR监测实验的时间过程以及相应的逐步反应，可以深入了解反应机理。
• Scalable and Phosphine-Free Conversion of Alcohols to Carbon–Heteroatom Bonds through the Blue Light-Promoted Iodination Reaction
  作者：Bin Liu、W. Zachary Elder、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03373

  日期：2020.3.6

  are associated with difficulty in purification of the by-products. To overcome these challenges, here, we report a simple route toward the diverse conversion of alcohols via an SN2 pathway, in which blue light-promoted iodination is used to form alkyl iodide intermediates from simple unreactive alcohols. The scope of the process tolerates a range of nucleophiles to construct C-N, C-O, C-S, and C-C

  有机化学的基本和高度有价值的转化之一是醇的亲核取代。传统上，这些反应需要采用化学计量危险试剂的策略，并且难以纯化副产物。为了克服这些挑战，在这里，我们报告了一种通过SN2途径实现多元醇转化的简单途径，其中使用蓝光促进的碘化作用由简单的未反应的醇形成烷基碘化物中间体。该方法的范围容许构建CN，CO，CS和CC键的亲核试剂的范围。此外，我们还证明了该方法可用于药物的制备和后期功能化，如巯基内酯，丁氧卡因和普拉莫星的合成所突出。
• One-Pot Preparation of Alkyl Iodides from Esters by Indium-Catalyzed Reductive Cleavage of a Carbon-Oxygen Bond
  作者：Norio Sakai、Yohei Matsushita、Takeo Konakahara、Yohei Ogiwara、Keisuke Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.201403539

  日期：2015.3

  We describe the indium-catalyzed reductive iodination of aliphatic and aromatic esters with iodine and 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS). This reducing procedure accommodates a variety of esters, including esters containing alkyl groups, halogens, a hydroxy group, a thioether, and an alkene moiety. Also, this procedure was applied to the cleavage of carbon–oxygen bonds in acrylate polymers.

  我们描述了用碘和 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 对脂肪族和芳香族酯进行铟催化的还原碘化反应。这种还原过程适用于各种酯，包括含有烷基、卤素、羟基、硫醚和烯烃部分的酯。此外，该程序也适用于丙烯酸酯聚合物中碳氧键的断裂。