(S)-3-(3-{5-[(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)sulfonyl]-2,3-dioxoindolin-1-yl}propoxy)propyl methanesulfonate | 1146968-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-{5-[(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)sulfonyl]-2,3-dioxoindolin-1-yl}propoxy)propyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-[3-[5-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl-2,3-dioxoindol-1-yl]propoxy]propyl methanesulfonate
• CAS: 1146968-69-5
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₉S₂
• 分子量: 518.609
• InChiKey: BOLDFSOGGVEERQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-{5-[(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)sulfonyl]-2,3-dioxoindolin-1-yl}propoxy)propyl methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到(S)-1-[3-(3-fluoropropoxy)propyl]-5-[(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)sulfonyl]isatin
  参考文献：
  名称：

  氟化的靛红衍生物。第1部分：作为有效的caspase-3和-7抑制剂的新N-取代的（S）-5- [1-（2-（甲氧基甲基吡咯烷基）磺酰基] isatins的合成

  摘要：

  已合成并测试了一系列新的N-取代的（S）-5- [1-（2-（甲氧基甲基吡咯烷基）磺酰基] isatin衍生物，作为caspases-3和-7的抑制剂，已知它们是caspase-3和-7的关键酶。执行细胞凋亡。N-丙基-和N-丁基靛红，以及相应的端基醇和区域异构的氟丁基衍生物被证明是优秀的抑制剂，对caspases-3和-7具有不同的结合力。相反，相应的氟乙基和氟丙基化合物的活性低约100-1000倍。氟化的N-苄基靛红以及三氟烷基和二氟烷基衍生物是中等抑制剂。但是，在以下位置带有不同烷基醚基的isatinsN -1作为半胱氨酸蛋白酶3和-7的抑制剂非常弱或没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.048
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[3-(3-hydroxypropoxy)propyl]-5-[(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)sulfonyl]isatin 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-3-(3-{5-[(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)sulfonyl]-2,3-dioxoindolin-1-yl}propoxy)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氟化的靛红衍生物。第1部分：作为有效的caspase-3和-7抑制剂的新N-取代的（S）-5- [1-（2-（甲氧基甲基吡咯烷基）磺酰基] isatins的合成

  摘要：

  已合成并测试了一系列新的N-取代的（S）-5- [1-（2-（甲氧基甲基吡咯烷基）磺酰基] isatin衍生物，作为caspases-3和-7的抑制剂，已知它们是caspase-3和-7的关键酶。执行细胞凋亡。N-丙基-和N-丁基靛红，以及相应的端基醇和区域异构的氟丁基衍生物被证明是优秀的抑制剂，对caspases-3和-7具有不同的结合力。相反，相应的氟乙基和氟丙基化合物的活性低约100-1000倍。氟化的N-苄基靛红以及三氟烷基和二氟烷基衍生物是中等抑制剂。但是，在以下位置带有不同烷基醚基的isatinsN -1作为半胱氨酸蛋白酶3和-7的抑制剂非常弱或没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.048