6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1236364-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1236364-27-4
• 化学式: C₂₃H₁₅Cl₃F₃NO₄S
• 分子量: 564.797
• InChiKey: QFZCRVGHNMIEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-pyrano[2,3-b]pyridines and tetrahydro-1,8-naphthyridines as CB1 receptor inverse agonists: Synthesis, SAR and biological evaluation

  摘要：

  Synthesis and structure-activity relationships of cannabinoid-1 receptor (CB1R) inverse agonists based on dihydro-pyrano[2,3-b] pyridine and tetrahydro-1,8-naphtyridine scaffolds are presented. Rat food intake and pharmacokinetic evaluation of 13g, 13i, 13k and 17a revealed these compounds to be highly efficacious orally active modulators of CB1R. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved. NH

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.071
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-one 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-pyrano[2,3-b]pyridines and tetrahydro-1,8-naphthyridines as CB1 receptor inverse agonists: Synthesis, SAR and biological evaluation

  摘要：

  Synthesis and structure-activity relationships of cannabinoid-1 receptor (CB1R) inverse agonists based on dihydro-pyrano[2,3-b] pyridine and tetrahydro-1,8-naphtyridine scaffolds are presented. Rat food intake and pharmacokinetic evaluation of 13g, 13i, 13k and 17a revealed these compounds to be highly efficacious orally active modulators of CB1R. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved. NH

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.071