2-prop-2-ynyl-2-(2(D)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-malonic acid dimethyl ester | 1215127-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-prop-2-ynyl-2-(2(D)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 1215127-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 255.275
• InChiKey: HYWQJBIHXOTPKW-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-prop-2-ynyl-2-(2(D)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-malonic acid dimethyl ester 在 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I)-催化的 1,5-氢化物转移/环化序列对炔基醚进行加氢烷基化

  摘要：

  一系列炔基醚与亲电子金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/环化序列产生一系列结构复杂的螺或稠合二氢呋喃和二氢吡喃。这种在实际实验条件下进行的加氢烷基化过程可应用于末端和酯取代的炔烃。它允许通过将乙烯基金物质亲核加成到氧鎓中间体上，将二级或三级 sp(3) CH 键有效转化为新的 CC 键。形成新的五元或六元环的环异构化过程的立体选择性似乎取决于空间因素和炔烃取代模式。

  DOI：

  10.1021/ja9100134
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((2-deutero-tetrahydrofuran-2-yl)methyl)malonate 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-prop-2-ynyl-2-(2(D)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I)-催化的 1,5-氢化物转移/环化序列对炔基醚进行加氢烷基化

  摘要：

  一系列炔基醚与亲电子金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/环化序列产生一系列结构复杂的螺或稠合二氢呋喃和二氢吡喃。这种在实际实验条件下进行的加氢烷基化过程可应用于末端和酯取代的炔烃。它允许通过将乙烯基金物质亲核加成到氧鎓中间体上，将二级或三级 sp(3) CH 键有效转化为新的 CC 键。形成新的五元或六元环的环异构化过程的立体选择性似乎取决于空间因素和炔烃取代模式。

  DOI：

  10.1021/ja9100134

文献信息

• Cyclization by Catalytic Ruthenium Carbene Insertion into C sp 3H Bonds
  作者：Fermín Cambeiro、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201107344

  日期：2012.1.16

  A novel tandem Ru‐catalyzed carbene addition to terminal alkynes/insertion into CH bonds in alkynyl acetals, ethers, and amines has been accomplished under mild reaction conditions (see scheme; TMS=trimethylsilyl). This cascade provides an efficient approach to form complex spiro and fused bicyclic structures by 1,5‐ and 1,6‐hydride shift/cyclization sequences from vinylcarbene Ru intermediates.

  在温和的反应条件下（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），在末端炔烃/插入炔基乙缩醛，醚和胺的CH键中，新型的串联钌催化卡宾得以实现。这种级联反应提供了一种有效的方法，可以通过乙烯基卡宾Ru中间体的1,5-和1,6-氢化物转移/环化序列形成复杂的螺环和稠合双环结构。