tert-butyl (2-methylene-3-oxo-1-phenylpentyl) carbonate | 1500091-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-methylene-3-oxo-1-phenylpentyl) carbonate
• CAS: 1500091-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: JOXOQPMMEQLUPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-methylene-3-oxo-1-phenylpentyl) carbonate 、 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以2,2,2-三氟乙胺为“结构单元”合成手性α-三氟甲胺

  摘要：

  通过简单有效的方法，实现了由辛可宁衍生的生物碱β-异cupreidine催化的N -2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与MBH型碳酸盐之间的不对称S N 2'–S N 2'反应。制备了一系列具有优异收率和立体选择性的手性α-三氟甲基胺。随后且容易的脱保护过程以立体选择性的方式得到了γ-三氟甲基-α-亚甲基内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03566
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (2-methylene-3-oxo-1-phenylpentyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  以2,2,2-三氟乙胺为“结构单元”合成手性α-三氟甲胺

  摘要：

  通过简单有效的方法，实现了由辛可宁衍生的生物碱β-异cupreidine催化的N -2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与MBH型碳酸盐之间的不对称S N 2'–S N 2'反应。制备了一系列具有优异收率和立体选择性的手性α-三氟甲基胺。随后且容易的脱保护过程以立体选择性的方式得到了γ-三氟甲基-α-亚甲基内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03566

文献信息

• Organocatalytic One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyridazines from Morita-Baylis-Hillman Carbonates and Diazo Compounds
  作者：Haibin Mao、Aijun Lin、Zhongkai Tang、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201304295

  日期：2014.2.24

  A biologically inspired organocatalytic one‐pot synthesis of highly functionalized pyridazines, which are ubiquitous structural units in a number of biologically active compounds, has been developed by starting from readily available diazo compounds and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Under mild reaction conditions, this synthetic route tolerated significant substrate variation to deliver a

  从容易获得的重氮化合物和Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐开始，已经开发出了一种由生物启发的有机催化一锅合成的高官能化哒嗪，它是许多生物活性化合物中普遍存在的结构单元。在温和的反应条件下，该合成途径可承受显着的底物变化，从而提供广泛的取代产物，包括CF 3取代的哒嗪衍生物。此外，可以通过2,2,2-三氟重氮乙烷方便地完成将三氟甲基引入哒嗪环的操作。