1,4-bis((E)-2-(trimethylsilyl)vinyl)benzene | 113509-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis((E)-2-(trimethylsilyl)vinyl)benzene
• 英文别名: trimethyl-[(E)-2-[4-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]phenyl]ethenyl]silane
• CAS: 113509-26-5
• 化学式: C₁₆H₂₆Si₂
• 分子量: 274.553
• InChiKey: UHRQLFMRYCMJGA-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  324.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-双[(三甲基硅基)乙炔基]苯 在 (bis(mesityl-benzimidazol-2-ylidene)phenyl)Co(N₂)(PPh₃) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以66%的产率得到1,4-bis((E)-2-(trimethylsilyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Alkyne Semihydrogenation with a Well-Defined Nonclassical Co–H₂ Catalyst: A H₂ Spin on Isomerization and E-Selectivity

  摘要：

  The reactivity of a co(I)-H-2 complex was extended toward the semihydrogenation of internal alkynes. Under ambient temperatures and moderate pressures of H-2, a broad scope of alkynes were semihydrogenated using a Co-I-N-2 precatalyst, resulting in the formation of trans-alkene products. Furthermore, mechanistic studies using H-1, H-2, and parahydrogen induced polarization (PHIP) transfer NMR spectroscopy revealed cis -hydrogenation of the alkyne occurs first. The Co-mediated alkene isomerization afforded the E-selective products from a broad group of alkynes with good yields and E/Z selectivity.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08128

文献信息

• Rare-Earth Supported Nickel Catalysts for Alkyne Semihydrogenation: Chemo- and Regioselectivity Impacted by the Lewis Acidity and Size of the Support
  作者：Bianca L. Ramirez、Connie C. Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c00905

  日期：2020.3.18

  iInitial rate studies were performed on the two tandem catalytic reactions separately: DPA hydrogenation and (Z)-stilbene isomerization. The catalytic activity in DPA hydrogenation follows the order: Ni-Ga > Ni-La > Ni-Y > Ni-Lu > Ni-Sc. By comparison, tThe ranking of catalysts by (Z)-stilbene isomerization initial rates is: Ni-Ga >> Ni-Sc > Ni-Lu > Ni-Y > Ni-La. In operando 31P and 1H NMR studies revealed

  研究了将零价镍 (0) 与三价稀土离子或 Ga(III)、NiML3（其中 L 是 [iPr2PCH2NPh]-，M 是 Sc、Y、La、Lu 或 Ga）配对的双金属催化剂用于在中等温度和 H2 压力下将二苯乙炔 (DPA) 选择性氢化为 (E)-二苯乙烯。每个双金属配合物都有一个反比 Ni(0)→M(III) 键，其中相对较短的 Ni-M 键长度相对较短，范围从 2.3395(12) Å（对于 Ni-Ga）到 2.5732(4) Å （对于镍拉）。NiML3 复合物的阳极峰值电位范围从 -0.48 V（对于 Ni-Ga）到 -1.23 V（对于 Ni-Y），其中电位与 M(III) 离子的路易斯酸度呈负相关。三种催化剂 Ni-Y、Ni-Lu 和 Ni-Ga 在 DPA 的半氢化中显示出几乎定量的转化，NiYL3 对 (E)-芪的选择性最高。为了剖析整体催化作用，分别对两个串联催化反应进行了初始速率研究：DPA
• Intramolecular Charge Transfer Photoemission of a Silicon-Based Copolymer Containing Carbazole and Divinylbenzene Chromophores. Electron Transfer Across Silicon Bridges
  作者：Malgorzata Bayda、Monika Ludwiczak、Gordon L. Hug、Mariusz Majchrzak、Bogdan Marciniec、Bronislaw Marciniak

  DOI：10.1021/jp504649p

  日期：2014.7.3

  characterized. Dual fluorescence was observed in this copolymer in polar solvents. The absence of the second band at the lower transition energy of the two emission maxima in nonpolar solvents and the quantitative correlation of the lower-energy emission band maxima with solvent polarity indicate that the lower-energy emission band arises from an intramolecular charge transfer (ICT) state. A series of

  合成并表征了由N-异丙基咔唑/二甲基甲硅烷基桥/二乙烯基苯单元组成的新型共聚物。在极性溶剂中在该共聚物中观察到双重荧光。在非极性溶剂中两个发射最大值的较低跃迁能处没有第二能带，并且较低能量发射带最大值与溶剂极性的定量相关性表明，较低能量发射带来自分子内电荷转移（ICT） ） 状态。合成了一系列模型化合物以研究电荷转移的来源。发现带有一个N的Si桥联二元-异丙基咔唑和单个二乙烯基苯是观察双发光所必需的最小结构。低温玻璃缺乏双重发光表明ICT需要改变共聚物的构象。硅桥联二元体中的类似行为表明，共聚物中的ICT跨硅桥。皮秒和亚纳秒激发的时间分辨发光测量结果被用于支持这样的论点，即扭曲的电荷转移状态可能是观察到的双重发光的来源。
• Transmetalation as a Route to Novel Styryllithium Reagents
  作者：Chinwon Rim、David Y. Son

  DOI：10.1021/ol035193k

  日期：2003.9.1

  [structure: see text] Transmetalation of beta-tributyl(styryl)stannanes with n-BuLi gives the functional equivalents of the corresponding styryllithium intermediates. Reaction of the intermediates with chlorotrimethylsilane, iodomethane, or dimethyl sulfate gives the substituted styryl products in moderate to good yields. In all cases, the configuration about the double bond was retained in the products

  [结构：见正文]用正丁基锂对β-三丁基（苯乙烯基）锡烷进行重金属化，得到相应的苯乙烯基锂中间体的功能当量。中间体与氯代三甲基硅烷，碘甲烷或硫酸二甲酯的反应以中等至良好的产率得到取代的苯乙烯基产物。在所有情况下，有关双键的构型均保留在产品中。
• Ni, Zhi-Jie; Yang, Pin-Fan; Ng, Dennis K. P., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9356 - 9364
  作者：Ni, Zhi-Jie、Yang, Pin-Fan、Ng, Dennis K. P.、Tzeng, Yih-Ling、Luh, Tien-Yau

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal promoted reactions. 22. Nickel-catalyzed silylolefination of dithioacetals. A stereoselective way to vinylsilanes
  作者：Zhi Jie Ni、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00244a060

  日期：1988.4