Methyl 3-acetoxy-5-methylhex-1-ene-2-carboxylate | 182564-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-acetoxy-5-methylhex-1-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-acetoxy-5-methyl-2-methylenehexanoate；Methyl 3-acetyloxy-5-methyl-2-methylidenehexanoate
• CAS: 182564-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: BDTFPZXEFTXHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-acetoxy-5-methylhex-1-ene-2-carboxylate 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-2-(hydroxymethyl)-5-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/聚乙烯醇稳定铜膜材料在水相中 α, β-不饱和酮、Morita-Baylis-Hillman 醇和酯硼化反应中的应用

  摘要：

  壳聚糖/聚（乙烯醇）稳定的铜纳米颗粒（CP@Cu NPs）被用作非均相催化剂，在温和条件下用于α，β-不饱和酮、MBH 醇和MBH 酯的硼基化。该催化剂不仅在合成有机硼化合物方面表现出显着的效率，而且即使在催化剂的七次循环使用后仍然保持优异的反应活性和稳定性。该方法提供了一种通过有效构建碳硼键来合成有机硼化合物的温和有效的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28145609
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 346.0h， 生成 Methyl 3-acetoxy-5-methylhex-1-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman加合物衍生物的非对映选择性过氧化。

  摘要：

  合成了拜利斯-希尔曼加合物的环状衍生物。这些环状内酯的钴催化过氧化反应提供的非对映异构体比例为91：9至97：3的过氧化甲硅烷基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.008

文献信息

• Organic Reactions in Water:  An Efficient Zinc-Mediated Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Trisubstituted Alkenes Using Unactivated Alkyl Halides
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Gurram Mahender、Anjoy Majhi

  DOI：10.1021/ol048721g

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Treatment of the acetyl derivatives of the Baylis-Hillman adducts 3-hydroxy-2-methylene-alkanoates and 3-hydroxy-2-methylene-alkanenitriles with unactivated alkyl halides in the presence of Zn in saturated aqueous NH(4)Cl solution at room temperature afforded (2E)-2-substituted-alk-2-enoates in the first case and (2Z)-2-substituted-alk-2-enenitriles with high (Z)-selectivity in

  [反应：参见正文]在饱和的NH4水溶液中，在锌的存在下，用未活化的烷基卤化物处理Baylis-Hillman加成物的3-羟基-2-亚甲基-链烷酸酯和3-羟基-2-亚甲基-链烷腈的乙酰基衍生物。 4）在室温下的Cl溶液在第一种情况下提供（2E）-2-取代的烷基-2-烯酸酯，在第二种情况下提供高（Z）选择性的（2Z）-2-取代烷基-2-烯腈。
• A Facile Zn-mediated Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Trisubstituted Alkenes from Baylis–Hillman Adducts in Water and Its Application
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Joydeep Banerjee、Anjoy Majhi、Gurram Mahender

  DOI：10.1246/cl.2006.358

  日期：2006.4

  A simple and efficient stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes has been accomplished by treatment of the acetyl derivatives of the Baylis-Hillman adducts with Zn in saturated aq. NH 4 Cl solution under reflux. The method has been utilized for the preparation of the two chiral insect pheromones, dominicalure-I and dominicalure-II, of the lesser grain borer Rhyzopertha dominica

  通过用饱和水溶液中的 Zn 处理 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物，已经完成了 (E)- 和 (Z)- 三取代烯烃的简单有效的立体选择性合成。NH 4 Cl 溶液回流。该方法已用于制备小螟Rhyzopertha dominica (F) 的两种手性昆虫信息素 dominicalure-I 和 dominicalure-II。
• Single-Step Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Allylamines from Acetyl Derivatives of Baylis-Hillman Adducts
  作者：Biswanath Das、Gurram Mahender、Nikhil Chowdhury、Joydeep Banerjee

  DOI：10.1055/s-2005-864822

  日期：——

  Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-allylamines has been achieved in a single-step by treatment of the acetyl derivatives of Baylis-Hillman adducts with ammonium acetate in anhydrous methanol at room temperature. The reaction proceeded under neutral conditions to form the corresponding allylamines in high yields and stereoselectivity.

  通过在室温下在无水甲醇中用乙酸铵处理 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物，一步实现了 (E)-和 (Z)-烯丙胺的立体选择性合成。该反应在中性条件下进行，以高产率和立体选择性形成相应的烯丙胺。
• Regioselective Synthesis of 5H-Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones from Morita-Baylis-Hillman Adduct Acetates under Solvent-Free and Base-Free Conditions
  作者：Weike Su、Weihui Zhong、Baoming Guo、Fuliang Lin、Yongliang Liu

  DOI：10.1055/s-0028-1088051

  日期：2009.5

  with high regioselectivity by nucleophilic addition of thiazol-2-amines to Morita-Baylis-Hillman adduct acetates, followed by cyclization and a thermo-sigmatropic shift procedure under solvent-free and base-free conditions. fused-ring systems - heterocycles - α,β-unsaturated esters - thiazol-2-amines - solvent-free - base-free

  通过将噻唑-2-胺亲核加到森田-贝利斯-希尔曼加合物乙酸酯中，然后环化和制备5 H-噻唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮，可以以良好至优异的收率和高区域选择性轻松制备。在无溶剂和无碱条件下进行热-色移程序。 稠环系统-杂环-α，β-不饱和酯-噻唑-2-胺-无溶剂-无碱
• Fast, Microwave-Promoted One-Pot Synthesis of Bicyclic Pyrimidones from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Yongliang Liu、Kun Wan、Zengxue Wang

  DOI：10.3184/174751915x14199645231447

  日期：2015.2

  Two types of fused pyrimidones, 3-substituted-7-chloro-4H -pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones and 6-substituted-5H-thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-ones were easily prepared from Baylis-Hillman adduct acetates under microwave irritation in high yields.

  两种稠合嘧啶酮，3-取代-7-氯-4H-嘧啶并[1,2-b]哒嗪-4-酮和6-取代-5H-噻唑并-[3,2-a]嘧啶-5-酮在微波刺激下，由 Baylis-Hillman 加合物醋酸盐很容易以高产率制备。