5-碘呋喃-2-腈 | 57240-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-碘呋喃-2-腈
• 英文名称: 5-iodofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-iodo-2-furonitrile；5-iodo-2-cyanofuran；5-Iod-2-furylzyanid
• CAS: 57240-58-1
• 化学式: C₅H₂INO
• 分子量: 218.981
• InChiKey: NVUYIUFQAVERDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  240.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘呋喃-2-腈 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-5-(3-iodoprop-1-en-1-yl)furan-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [2,3]- 和 [1,2]- 碘鎓叶立德重排中配体控制的区域发散

  摘要：

  尽管烯丙基叶立德重排对于复杂分子的合成很重要，[2,3]-和[1,2]-重排的催化剂控制仍然是一个未解决的问题。我们开发了第一个由带有不同配体的铜催化剂控制的碘鎓叶立德的区域发散[2,3]-和[1,2]-重排。在 2,2'-联吡啶配体存在下，重氮酯和烯丙基碘通过 [2,3]-重排途径发生反应。或者，膦配体有利于形成[1,2]-重排产物。以高产率、区域选择性和非对映选择性获得了一系列含有广泛官能团的 α-碘酯。氘标记研究表明区域选择性重排的不同机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08624
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5-碘呋喃-2-腈
  参考文献：
  名称：

  Directed Functionalization of Cyano-Substituted Furans and Thiophenes with TMPMgCl·LiCl

  摘要：

  A number of novel difunctionalized furans and thiophenes has been prepared by the reaction of the cyano-substituted substrates with TMPMgClLiCl followed by the reaction with electrophiles. The crucial metalation step takes place under mild conditions allowing the isolation of desired derivatives in reasonable to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560586

文献信息

• Dual Photoredox/Nickel‐Catalyzed Three‐Component Carbofunctionalization of Alkenes
  作者：Andrés García‐Domínguez、Rahul Mondal、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201906692

  日期：2019.8.26

  The potential of merging photoredox and nickel catalysis to perform multicomponent alkene difunctionalizations under visible-light irradiation is demonstrated here. Secondary and tertiary alkyl groups, as well as sulfonyl moieties can be added to the terminal position of the double bond with simultaneous arylation of the internal carbon atom in a single step under mild reaction conditions. The process

  此处展示了光氧化还原和镍催化的合并在可见光照射下进行多组分烯烃双官能化的潜力。可以在温和的反应条件下一步将内部碳原子同时芳基化，将仲烷基和叔烷基以及磺酰基部分添加到双键的末端位置。该方法不含化学计量的添加剂，得益于使用台式稳定剂和易于处理的试剂，操作简单，可耐受多种官能团。
• Alkali α-MnO₂/Na_xMnO₂ collaboratively catalyzed ammoxidation–Pinner tandem reaction of aldehydes
  作者：Xiuquan Jia、Jiping Ma、Min Wang、Xiaofang Li、Jin Gao、Jie Xu

  DOI：10.1039/c6cy00874g

  日期：——

  while the potassium cation promotes the formation of a redox-active α-MnO2 phase. The interface structure of α-MnO2/NaxMnO2 geometrically favors the ammoxidation–Pinner tandem reaction to synthesize imidates in a 58–96% yield from aldehydes. Thus a phase collaborative effect is observed. In the ammoxidation process, the redox cycle of MnIV/MnIII is involved and the lattice oxygen in the α-MnO2 phase acts

  串联反应是一个不断发展的领域，可以向绿色和可持续化学领域取得重要进展。在本文中，我们报道了双功能锰氧化物催化剂与接口结合的氧化还原相（α-MnO的2）和一个基本相（钠X的MnO 2）。的NaOH / Mn的摩尔比起着α-MnO的形成了极大的作用2 /钠X的MnO 2。钠阳离子为基本的Na的形成是必需的X的MnO 2，而钾阳离子促进氧化还原活性α-MnO的形成相2相。所述的接口结构的α的MnO 2 /钠X的MnO 2从几何学上讲，它有利于氨氧化-PIN串联反应以醛的形式合成酰亚胺，产率为58-96％。因此，观察到阶段协作效应。在氨氧化反应过程中，Mn的氧化还原循环IV / Mn为III是参与并在α-MnO的晶格氧2相作为活性氧种。甲醇中的OH被活化，并在Na x MnO 2的碱性位点上解离成吸附的甲氧基，从而促进PInner合成。该方法绕过了酰亚胺合成的常规方法，该方法面临苛刻的反应条件和需要多个步骤。
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  作者：P. A. Pavlov

  DOI：10.1023/a:1019544726068

  日期：——
• Synthesis of 5-substituted cyanofurans and their reaction with hydrazine
  作者：P. A. Pavlov、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf00519931

  日期：1986.2
• PAVLOV, P. A.;KULNEVICH, V. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1986, N 2, 181-186
  作者：PAVLOV, P. A.、KULNEVICH, V. G.

  DOI：——

  日期：——