CGRP antagonist 1 | 1123757-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CGRP antagonist 1
• 英文别名: N-[(2S)-2'-oxospiro[1,3-dihydroindene-2,3'-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine]-5-yl]-2-(2-oxospiro[indole-3,4'-oxane]-1-yl)acetamide
• CAS: 1123757-49-2
• 化学式: C₂₉H₂₆N₄O₄
• 分子量: 494.55
• InChiKey: HGRHCVKYWPUJJT-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-amino-1,3-dihydrospiro[indene-2,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridin]-2'(1'H)-one 、 (2-氧代-2,3,5,6-四氢螺[吲哚-3,4-吡喃]-2(1H)-基)乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 CGRP antagonist 1
  参考文献：
  名称：

  The discovery of highly potent CGRP receptor antagonists

  摘要：

  Rational modification of a previously identified spirohydantoin lead structure has identified a series of potent spiroazaoxindole CGRP receptor antagonists. The azaoxindole was found to be a general replacement for the hydantoin that consistently improved in vitro potency. The combination of the indanylspiroazaoxindole and optimized benzimidazolinones led to highly potent antagonists (e.g., 25, CGRP K(i) = 40 pM). The closely related compound 27 demonstrated good oral bioavailability in dog and rhesus. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.106