ethyl 6-[(1H-indol-3-ylmethyl)sulfonyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 1028449-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-[(1H-indol-3-ylmethyl)sulfonyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(1H-indol-3-ylmethylsulfonyl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1028449-81-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: KHXQZPWVZDBYIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-({[2-(ethoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-yl]sulfonyl}methyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到ethyl 6-[(1H-indol-3-ylmethyl)sulfonyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型环己烯衍生物作为防腐剂：合成研究以及抑制NO和细胞因子的产生。

  摘要：

  为了开发防腐剂，合成了一系列环己烯衍生物并对其生物学活性进行了评估。通过对式II所示的磺酰胺间隔基部分进行修饰，发现苄基砜衍生物10a对NO的产生具有有效的抑制活性。对苄基砜衍生物III的苯环，酯部分和苄基位置进行了进一步的修饰。在这些化合物中，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a不仅显示出对NO生成的强大抑制活性，而且还对诸如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）等炎性细胞因子具有强大的抑制活性。 α）和白介素6（IL-6）在体外。此外，（R）-（+）-10a和（6R，1S）-（+）-22a以剂量依赖性方式保护小鼠免受LPS诱导的致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.030