(Z)-1-(4-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-2-hydroxyimino-β-D-threo-pentopyranosyl)pyrazole | 121363-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-2-hydroxyimino-β-D-threo-pentopyranosyl)pyrazole
• 英文别名: 1-[4-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-2-(Z)-hydroxyimino-β-D-threo-pentopyranosyl]pyrazole；[(3S,4R,5Z,6R)-4-azido-5-hydroxyimino-6-pyrazol-1-yloxan-3-yl] acetate
• CAS: 121363-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₄
• 分子量: 280.243
• InChiKey: APKHEPPSDXJMKU-LODSYMOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-2-hydroxyimino-β-D-threo-pentopyranosyl)pyrazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (3S,4R,6R)-4-amino-5-[(Z)-hydroxyimino]-6-pyrazol-1-yl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of 1-(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-α- and -β-d-erythro-pentopyranosyl)pyrazole at C-2 and C3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84048-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-nitroso-α-D-xylopyranosyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-1-(4-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-2-hydroxyimino-β-D-threo-pentopyranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 1-(3,4-DI-O-Acetyl-2-Deoxy-2-Hydroxyimino-D-Threo-Pentopyranosyl)Pyrazoles

  摘要：

  3,4-Di-O-acetyl-2-deoxy-2-nitroso-alpha -D-xylo-pentopyranosyl chloride (2) reacts with pyrazole to afford 1-[3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(Z)-hydroxyimino-alpha- (3) and beta -D-threo-pentopyranosyl]pyrazole (4). The products of condensation were modified at C-2 or C-3 to give pyrazole derivatives with 3-azido-2,3-dideoxy-2-hydroxyimino-pentopyranosyl (5,7,8,9,10), 2-acetoxyimino-2,3-dideoxy-beta -D-glycero-pentopyranosyl (12,13), beta -D-lyxo- (14), beta -D-xylopentopyranosyl (15) structures and 2,3-dihydro-2-pyrazol-1-yl-6H-pyran-3-one oximes (6,11). The conformation of the sugar residue and configuration at the anomeric centre and of the hydroxyimino group were established on the basis of H-1 NMR and polarimetric data.

  DOI：

  10.1080/07328300008544149

文献信息

• SMIATACZ, ZYGFRYD;MYSZKA, HENRYK, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 335-340
  作者：SMIATACZ, ZYGFRYD、MYSZKA, HENRYK

  DOI：——

  日期：——