| 1580521-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1580521-71-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: KMTCXUYUNNBBHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S,3S)-4-methoxyphenyl 3-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-((diphenylmethylene)amino)-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸酯与 CF3-亚磺酰亚胺的加成反应，简明不对称合成 β-三氟甲基化 α,β-二氨基酯

  摘要：

  (S)-N-(叔丁基亚磺酰基)-3,3,3-三氟乙二胺与甘氨酸酯的烯醇化物反应，立体化学结果非常显着，即具有几乎完全的 (>99% de) 非对映选择性和优异的 (>98 %) 产量。此外，这些反应是在操作方便的条件下（Cs2CO3 催化，环境温度）进行的，以提供对生物学上重要的 β-三氟甲基化 α,β-二氨基酸的最先进、通用和可扩展的访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301377

文献信息

• β-Amino-γ,γ-difluoro-ω-phosphonoglutamic Acid Derivatives: An Unexplored, Multifaceted Structural Type of Tailor-Made α-Amino Acids
  作者：Wenzhong Zhang、Wanxing Sha、Romana Pajkert、Haibo Mei、Yi Pan、Jianlin Han、Gerd-Volker Röschenthaler、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/ejoc.201700570

  日期：2017.6.30

  It was found that properly protected glycinates (Schiff base, alkyl/aryl ester) cleanly react with chiral sulfinyl derived phosphoryldifluoro-aldimines at ambient conditions in THF in the presence of catalytic amounts of Cs2CO3. The procedure is operationally simple providing the target addition products with respected (60-80%) yields and excellent (99/1) diastereoselectivity. This approach allows

  发现适当保护的甘氨酸盐（席夫碱、烷基/芳基酯）在环境条件下在 THF 中在催化量的 Cs2CO3 存在下与手性亚磺酰基衍生的磷酰二氟醛亚胺完全反应。该程序操作简单，可提供具有受人尊敬的 (60-80%) 产率和出色 (99/1) 非对映选择性的目标加成产物。这种方法允许制备新的结构类型的生物学上有趣的分子，同时代表 α-、β-氨基、连位二氨基、羧酸和膦酸的结构特征。α-和β-氨基官能团的化学选择性操作通过制备所有α-和混合α-/β-氨基酸衍生的二肽来证明。