2-[(3E,5E)-6-(4-fluorophenyl)-3,5-dimethylhexa-3,5-dien-1-yl]-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one | 1190898-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(3E,5E)-6-(4-fluorophenyl)-3,5-dimethylhexa-3,5-dien-1-yl]-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: p-fluorodeoxyaureothin；2-[(3E,5E)-6-(4-fluorophenyl)-3,5-dimethyl-hexa-3,5-dienyl]-6-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-4-one；2-[(3E,5E)-6-(4-fluorophenyl)-3,5-dimethylhexa-3,5-dienyl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 1190898-72-6
• 化学式: C₂₂H₂₅FO₃
• 分子量: 356.437
• InChiKey: VKGHBDXOLJCUNP-QUMQEAAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3E,5E)-6-(4-fluorophenyl)-3,5-dimethylhexa-3,5-dien-1-yl]-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 S_. albus/pHJ₁₁₀ expressing aurH 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-{(2R,4Z)-4-[(2E)-2-methyl-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ylidene]tetrahydrofuran-2-yl}-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用酶促混杂设计高度选择性抗真菌和抗增殖金黄素类似物的重点库

  摘要：

  Aureothin 是来自 Streptomyces thioluteus 的莽草酸-聚酮化合物杂化代谢物，具有稀有的硝基芳基部分、手性四氢呋喃环和 O-甲基化吡喃酮环。金黄色素的抗菌和抗肿瘤活性引起了我们对调节其结构和生物活性特征的兴趣。在使用突变合成、生物转化和组合生物合成的综合方法中，生成了定义的金黄素类似物库。利用聚酮合酶组装线对不同起始单元的混杂性以及吡喃酮和四氢呋喃环形成的可塑性。在制备规模上生产了 15 种在芳基残基、吡喃酮环和氧化主链上进行了修饰的新金黄素类似物，并对其进行了充分表征。值得注意的是，各种新的金红素衍生物的细胞毒性比金红素小，但具有更好的抗增殖活性。此外，我们发现 THF 环对于金霉素类似物对某些病原真菌的显着选择性活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja102751h

文献信息

• Pyrone derivatives for use as antiviral agents
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM MÜNCHEN-DEUTSCHES FORSCHUNGSZENTRUM FÜR GESUNDHEIT UND UMWELT (GMBH)

  公开号：US10421749B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The present invention relates to compounds and compositions for use in methods of treating and/or preventing conditions, disorders or diseases that are mediated or caused by a virus.

  本发明涉及用于治疗和/或预防由病毒介导或引起的病症、紊乱或疾病的化合物和组合物。
• PYRONE DERIVATIVES FOR USE AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Helmholtz Zentrum München Deutsches Forschungszentrum für Gesundheit und Umwelt (GmbH)

  公开号：EP3280705B1

  公开（公告）日：2021-07-21
• [EN] PYRONE DERIVATIVES FOR USE AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM MÜNCHEN - DEUTSCHES FORSCHUNGSZENTRUM FÜR GESUNDHEIT UND UMWELT (GMBH)

  公开号：WO2016162405A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention relates to compounds and compositions for use in methods of treating and/or preventing conditions, disorders or diseases that are mediated or caused by a virus.