3-甲基-1-苯基-辛-1-炔-3-醇 | 15212-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-苯基-辛-1-炔-3-醇
• 英文名称: 1-phenyl-3-methyloctyn-3-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-methyloctin-(1)-ol-(3)；3-methyl-1-phenyl-oct-1-yn-3-ol；3-Methyl-1-phenyl-oct-1-in-3-ol；(+/-)-3-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-octin-(1)；3-Methyl-1-phenyloct-1-yn-3-ol
• CAS: 15212-30-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: ZYPWGWHGJLHCJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-117 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9487 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-辛-1-炔-3-醇 在 过氧乙酸 、 potassium hydrogensulfate 、 乙醚 作用下， 30.0~40.0 ℃ 、3.47 kPa 条件下， 生成 3-butyl-2-methyl-2-phenylethynyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Malenok; Kul'kina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 434,436; engl. Ausg. S. 427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-甲基-1-苯基-辛-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂醇的4-内环Trig亲电环化制备乙酮

  摘要：

  取代的肉桂醇与双反应（符号-collidine）溴（I）六氟磷酸盐进行了研究。通常，当取代基固定在碳碳双键上时，没有得到氧杂环丁烷。然而，当在醇官能团的α中存在两个取代基时，以高产率形成氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00226-x

文献信息

• Palladium/H⁺-cocatalyzed kinetic resolution of tertiary propargylic alcohols
  作者：Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c8cc01949e

  日期：——

  A new approach to not-readily-available optically active tertiary propargylic alcohols through palladium/H+-cocatalyzed carboxylation of racemic tertiary propargylic alcohols with CO and MeOH has been described. Both enantiomers can be obtained with no less than 90% ee utilizing (R) or (S)-DTBM-Segphos. Various transformations of the optically active alcohols have been demonstrated.

  已经描述了通过钯/ H + -外消旋的叔炔丙醇与CO和MeOH的羧化羧化反应来制备尚未得到的旋光性叔炔丙醇的新方法。利用（R）或（S）-DTBM-Segphos，两种对映体都可以以不小于90％的ee获得。已经证明了旋光性醇的各种转化。
• Catalytic transient leaving group for atom-economic synthesis of allenes from 2-alkynols
  作者：Wanli Zhang、Chaofan Huang、Yuan Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7cc06866b

  日期：——

  alcohols, has been established. Under the cooperative binary catalysis of Pd and a phosphoric acid, the reaction afforded multi-substituted allenoates with a broad scope tolerating useful functional groups. Synthetic potentials of obtained products have been demonstrated.

  已经建立了从容易获得的炔丙醇到丙二烯的原子经济方法，即炔丙醇的第一次羧化。在Pd和磷酸的协同二元催化下，该反应得到具有宽泛范围的耐有用官能团的多取代的烯丙酸酯。已经证明了所获得产品的合成潜力。
• Hydroxy group-enabled highly regio- and stereo-selective hydrocarboxylation of alkynes
  作者：Chaofan Huang、Hui Qian、Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c8sc05743e

  日期：——

  Here we present an example of utilizing hydroxy groups for regioselectivity control in the addition reaction of alkynes—a highly efficient Pd-catalyzed syn-hydrocarboxylation of readily available 2-alkynylic alcohols with CO in the presence of alcohols with an unprecedented regioselectivity affording 3-hydroxy-2(E)-alkenoates. The role of the hydroxy group has been carefully studied. The synthetic

  在这里，我们展示了一个在炔烃的加成反应中利用羟基进行区域选择性控制的例子——在醇的存在下，一种高效的 Pd 催化的 2-炔醇与 CO 的顺式加氢羧化反应，具有前所未有的区域选择性，提供 3-羟基-2( E )-链烯酸酯。羟基的作用已被仔细研究过。产品的合成潜力也得到了证明。
• Sodium diethyldialkylaluminate, a new chemoselective alkynylating agent
  作者：Jin Hee Ahn、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo00124a034

  日期：1995.9
• Thompson; Margnetti, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 575
  作者：Thompson、Margnetti

  DOI：——

  日期：——