3-甲基-1-苯基丁-2-烯-1-醇 | 95465-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-苯基丁-2-烯-1-醇
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-2-buten-1-ol
• CAS: 95465-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: TZWGINWXGYBGLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9861 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基丁-2-烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2,2-dimethylcyclopropyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙基酮的对映选择性光催化 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  控制光环加成反应中的立体化学仍然是一项重大挑战；迄今为止，几乎所有成功的催化例子都涉及烯酮的 [2 + 2] 光环加成。我们报告了一种用于芳基环丙基酮的不对称 [3 + 2] 光环加成的方法，该方法能够对使用其他催化方法无法合成的密集取代的环戊烷结构进行对映控制构建。这些结果表明，我们实验室开发的双催化剂策略拓宽了合成化学家获得光化学环加成的途径，而这些光化学环加成以前在对映选择性形式中是不可行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01728
• 作为产物：
  描述：

  苯基(2-甲基-1-丙烯基)甲酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基-1-苯基丁-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  用于烯丙醇异构化成酮的 KOtBu/DMSO 催化系统

  摘要：

  烯丙醇的异构化是有机合成中的一个重要转变，因为它提供了一种以原子经济方式获得羰基化合物的途径。因此，研究人员试图开发用于烯丙醇异构化的有效催化体系。在本文中，报道了一种 KO t Bu/DMSO 催化体系的开发，该体系能够实现多种烯丙醇的异构化，而此前报道的体系无法应用于这些催化体系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200052

文献信息

• Iridium(<scp>i</scp>) hydroxides in catalysis: rearrangement of allylic alcohols to ketones
  作者：David J. Nelson、José A. Fernández-Salas、Byron J. Truscott、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c4ob01428f

  日期：——

  The iridium(I) hydroxide complex [Ir(OH)(COD)(IiPr)] has been shown to be a competent catalyst for the rearrangement of allylic alcohols to ketones. Reactions proceed in short reaction times (1–1.5 h) with microwave heating, in the absence of additives.

  铱（我）氢氧化配合物[Ir（OH）（COD）（I我PR）]已被证明是烯丙基醇的重排酮主管催化剂。在没有添加剂的情况下，通过微波加热，反应可在较短的反应时间（1-1.5小时）内进行。
• Tuning the Reactivity of Functionalized Diallylic Alcohols: Brønsted versus Lewis Acid Catalysis
  作者：Luisa Lempenauer、Elisabet Duñach、Gilles Lemière

  DOI：10.1002/chem.201702601

  日期：2017.8

  diallylic alcohols in acidic medium is disclosed, highlighting the difference between strong Lewis acid and mild Brønsted acid catalysis. In the presence of bismuth(III) triflate, allylic alcohol activation affords diversely substituted cyclopentenones in a Nazarov-type electrocyclization, whereas activation of the thioenol ether by p-toluenesulfonic acid provides an entry to α-sulfenylated β,γ-unsaturated

  公开了在酸性介质中双官能的含烯醇硫醚的二烯丙基醇的化学发散反应性，突出了强路易斯酸和温和布朗斯台德酸催化之间的区别。在三氟甲磺酸铋（III）的存在下，烯丙醇的活化在Nazarov型电环化中提供了不同取代的环戊烯酮，而对甲苯磺酸对硫烯醇醚的活化则为α-亚磺酰基化的β，γ-不饱和酮提供了入口。两种方法都表示使用便宜且无毒的催化系统，可以在温和条件下轻松获得相应的产品。
• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• One-Pot Conversion of Allylic Alcohols to α-Methyl Ketones via Iron-Catalyzed Isomerization–Methylation
  作者：Daniel E. Latham、Kurt Polidano、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02900

  日期：2019.10.4

  A one-pot iron-catalyzed conversion of allylic alcohols to α-methyl ketones has been developed. This isomerization-methylation strategy utilized a (cyclopentadienone)iron(0) carbonyl complex as precatalyst and methanol as the C1 source. A diverse range of allylic alcohols undergoes isomerization-methylation to form α-methyl ketones in good isolated yields (up to 84% isolated yield).

  已经开发了一锅铁催化的烯丙基醇向α-甲基酮的转化。这种异构化-甲基化策略使用（环戊二烯酮）铁（0）羰基络合物作为前催化剂，甲醇作为C1来源。各种各样的烯丙醇经历异构化-甲基化以形成良好的分离产率（高达84％分离产率）形成α-甲基酮。
• Interesting Nickel-Catalyzed 1,2-Addition to .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Aldehydes with Arylborates
  作者：Fumie Sakurai、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.57.511

  日期：——

  Ni-Et-Duphos-catalyzed 1,2-addition of potassium aryltrifluoroborates to alpha,beta-unsaturated aldehydes is described.

  描述了Ni-Et-Duphos催化的芳基三氟硼酸钾的1,2-加成到α，β-不饱和醛中。