5r-chloromethyl-2-fluoro-5-methyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2c-sulfide | 74737-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5r-chloromethyl-2-fluoro-5-methyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2c-sulfide
• 英文别名: 5r-chloromethyl-2-fluoro-5-methyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2c-sulfide
• CAS: 74737-12-5
• 化学式: C₅H₉ClFO₂PS
• 分子量: 218.616
• InChiKey: FOAIPQQXSYJUGK-LNCKLZMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5r-chloromethyl-2-fluoro-5-methyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2c-sulfide 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5r-chloromethyl-2-fluoro-5-methyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2t-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Silicon phosphorus analogies. Fluoride activation of nucleophilic displacement at the tetrahedral phosphorus: an example of nucleophilic assistance to nucleophilic substitution. 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a041
• 作为产物：
  描述：

  cis 2-thio-2-chloro-5-methyl-5'-chloromethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5r-chloromethyl-2-fluoro-5-methyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2t-sulfide 、 5r-chloromethyl-2-fluoro-5-methyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2c-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Silicon phosphorus analogies. Fluoride activation of nucleophilic displacement at the tetrahedral phosphorus: an example of nucleophilic assistance to nucleophilic substitution. 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a041

文献信息

• Analogies between silicon and phosphorus stereochemistry—II
  作者：R.J.P. Corriu、J.P. Dutheil、G. Lanneau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98898-2

  日期：1981.1

  The stereochemistry of reactions of cyclic halogenophosphates with a representative series of p-substituted aryloxides emphasizes the relative influence of the attacking anion. For a given leaving group, the stereochemistry depends essentially upon the electronic character of the p-substituent and the ion-pair dissociation of the nucleophile. Both stereochemical and kinetic data rule out a cation-assisted

  环状卤代磷酸盐与代表性的一系列对位取代的芳氧基的反应的立体化学强调了进攻阴离子的相对影响。对于给定的离去基团，立体化学基本上取决于对位取代基的电子特性和亲核试剂的离子对解离。立体化学和动力学数据都排除了阳离子辅助机理来解释在磷处的保留。同时，S N 2（P）和S N之间的比较图2（Si）提出了两个系列中类似的机制。保留和/或反转是相似能量的两个竞争反应的结果。立体化学是由影响亲核试剂产生不同几何形状的两种初始中间体的方法决定的。