N,N'-di(phenylethynyl)-N,N'-di(4-toluenesulfonyl)-pentane-1,5-diamine | 1174638-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di(phenylethynyl)-N,N'-di(4-toluenesulfonyl)-pentane-1,5-diamine
• 英文别名: N,N′-(pentane-1,5-diyl)bis(4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide)；N,N'-(pentane-1,5-diyl)bis(4-methyl-N-(phenylethynyl)benzene sulfonamide)
• CAS: 1174638-66-4
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₄S₂
• 分子量: 610.798
• InChiKey: MPHRXROMQBZWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(phenylethynyl)-N,N'-di(4-toluenesulfonyl)-pentane-1,5-diamine 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 2,3-dichloroquinoxaline N-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到C₃₅H₃₄N₂O₅S₂
  参考文献：
  名称：

  氨基化物与喹喔啉N-氧化物的碳阳离子催化的分子间形式[2 + 2 +1]环加成反应

  摘要：

  两分子乙酰胺与2，3-二氯喹喔啉N-氧化物的碳正离子催化氧化[2 + 2 + 1]环化可实现完全取代的对称和不对称呋喃骨架的容易和收敛组装。喹喔啉N-氧化物与普通喹啉和吡啶N-氧化物存在显着差异。由于条件温和，各种官能团都具有很好的相容性。该策略还适用于二炔酰胺的分子内大环化，以合成大环呋喃衍生物。此外，一组NMR实验表明，通过碳阳离子催化剂可以激活三键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03911
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 四氯化碳 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-di(phenylethynyl)-N,N'-di(4-toluenesulfonyl)-pentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192

文献信息

• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Regio- and stereospecific <i>cis</i>-hydrophenoxylation of ynamides with acidic phenols
  作者：Ting Wang、Yuyan Wan、Mingyao Xu、Yi Wang、Xu-Jia Hong、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi、Zhongyi Zeng

  DOI：10.1039/d3ob00082f

  日期：——

  Herein we describe a self-acid-enabled chemo-, regio-, and stereospecific cis-hydrophenoxylation of ynamides under reagent-free conditions. The presence of a non-polar solvent such as toluene was found to be beneficial to facilitate the rate-limiting proton transfer between phenols and ynamides to form an intimate ion pair, which is followed by a swift nucleophilic attack of the phenolate oxygen on

  在此，我们描述了在无试剂条件下 ynamides 的自酸化化学、区域和立体特异性顺式氢苯氧基化。发现非极性溶剂（如甲苯）的存在有利于促进酚类和炔胺之间的限速质子转移以形成紧密的离子对，随后酚盐氧对烯酮亚胺的快速亲核攻击，完成整体氢化功能化事件。该协议操作简单且易于扩展，可容忍多种功能组，并显示出与现代绿色化学要求的良好兼容性。
• Coste, Alexis; Karthikeyan, Ganesan; Couty, Francois, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4381 - 4385
  作者：Coste, Alexis、Karthikeyan, Ganesan、Couty, Francois、Evano, Gwilherm

  DOI：——

  日期：——