6-chlorohexyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside | 1473393-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-chlorohexyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside
• CAS: 1473393-53-1
• 化学式: C₃₂H₄₇ClO₁₈
• 分子量: 755.167
• InChiKey: RHALPRFZWAGBHK-TZDACTGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到6-azidohexyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Bis(β-lactosyl)-[60]fullerene as novel class of glycolipids useful for the detection and the decontamination of biological toxins of the Ricinus communis family

  摘要：

  糖基化[60]富勒烯首次被用作对蓖麻毒素的污染剂，蓖麻属中的一种乳糖识别蛋白毒素。通过C60和6-azidohexyl β-lactoside per-O-acetate中的偶氮基团之间的[3+2]环加成反应合成了携带两个乳糖单位的富勒烯糖共轭物。从去保护的双(乳糖基)-C60制备了棕色胶体水溶液，并发现其保持红色稳定超过6个月。与蓖麻凝集素(RCA120)的水溶液混合后，胶体溶液很快引起沉淀，同时变成无色透明。相反，卡纳瓦林A(Con A)的溶液没有明显的变化，表明沉淀是由碳水化合物-蛋白质相互作用引起的。这个显著的现象通过十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳(SDS-PAGE)进行了量化，并讨论了在蓖麻属中检测和清除致命的生物毒素的结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.155
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α,β-D-glucopyranosyl>trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到6-chlorohexyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Bis(β-lactosyl)-[60]fullerene as novel class of glycolipids useful for the detection and the decontamination of biological toxins of the Ricinus communis family

  摘要：

  糖基化[60]富勒烯首次被用作对蓖麻毒素的污染剂，蓖麻属中的一种乳糖识别蛋白毒素。通过C60和6-azidohexyl β-lactoside per-O-acetate中的偶氮基团之间的[3+2]环加成反应合成了携带两个乳糖单位的富勒烯糖共轭物。从去保护的双(乳糖基)-C60制备了棕色胶体水溶液，并发现其保持红色稳定超过6个月。与蓖麻凝集素(RCA120)的水溶液混合后，胶体溶液很快引起沉淀，同时变成无色透明。相反，卡纳瓦林A(Con A)的溶液没有明显的变化，表明沉淀是由碳水化合物-蛋白质相互作用引起的。这个显著的现象通过十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳(SDS-PAGE)进行了量化，并讨论了在蓖麻属中检测和清除致命的生物毒素的结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.155