2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid | 31673-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 31673-37-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: KXGGRGNAJBRHGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-76.5 °C
• 沸点：
  263.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of functionalized trans-perhydroindans from substituted benzoic acids: reductive alkylation-halolactonization-free radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a014
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯甲酸 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 以100%的产率得到2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯基自由基诱导的迈克尔加成反应：（±）-seychellene的全合成

  摘要：

  一种用于（±）-赛雪莲烯的全合成的新策略，该策略涉及（i）在桥头具有甲基的双环（2.2.2）辛烯部分的区域特异性结构和（ii）乙烯基自由基诱导的分子内迈克尔加成。描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95166-9

文献信息

• Enantioselective Enolate Protonation with Chiral Anilines:  Scope, Structural Requirements, and Mechanistic Implications
  作者：E. Vedejs、A. W. Kruger、N. Lee、S. T. Sakata、M. Stec、E. Suna

  DOI：10.1021/ja994437m

  日期：2000.5.1

  substitution at the γ-carbon, γ-protonation can be a competing reaction in the case of the aliphatic substrates 12, 14b, 14d, and 18. The evidence is most consistent with a mechanism that involves proton transfer from 1a to a mixed aggregate consisting of enolate 4a and the lithiated amide 5, but direct proton transfer from 1a to the enolate is not ruled out.

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。
• Synthesis of γ‐Spirolactams by Birch Reduction of Arenes
  作者：Tobias Krüger、Torsten Linker

  DOI：10.1002/ejoc.202100056

  日期：2021.3.12

  Birch reduction of arene carboxylic acids in the presence of chloroacetonitrile affords nitriles and their subsequent catalytic hydrogenation γ‐spirolactams in only 3 steps with excellent stereoselectivities. It is possible to control the degree of saturation by variation of the catalyst at different pressures. Thus, more than 15 new γ‐spirolactams have been synthesized from inexpensive starting materials

  在氯乙腈存在下将芳烃羧酸进行桦木还原，仅需3个步骤，即可得到腈及其随后的催化加氢γ-螺内酰胺，具有出色的立体选择性。可以通过在不同压力下改变催化剂来控制饱和度。因此，已经用廉价的起始原料合成了15种以上的新型γ-螺内酰胺。
• Rao, G. S. R. Subba; Bhaskar, K. Vijaya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2333 - 2338
  作者：Rao, G. S. R. Subba、Bhaskar, K. Vijaya

  DOI：——

  日期：——
• CHUANG, CHE-PING;GALLUCCI, JUDITH C.;HART, DAVID J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, C. 3210-3218
  作者：CHUANG, CHE-PING、GALLUCCI, JUDITH C.、HART, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——
• BHASKAR, K. VIJAYA;SUBBA, RAO G. S. R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 2, C. 225-228
  作者：BHASKAR, K. VIJAYA、SUBBA, RAO G. S. R.

  DOI：——

  日期：——