N,N-dibenzyl-β-hydroxyacetamide | 170894-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dibenzyl-β-hydroxyacetamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-hydroxy-3-phenylpropanamide；I(2)-Hydroxy-N,N-bis(phenylmethyl)benzenepropanamide
• CAS: 170894-56-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: JSFHWNIXBJJBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-β-hydroxyacetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到N,N-dibenzylcinnamthioamide
  参考文献：
  名称：

  羟基酰胺与Lawesson试剂反应衍生的含硫杂环

  摘要：

  彼此之间存在1,3-或1,4-的羟基酰胺（1）与Lawesson试剂（LR）之间的简单一锅反应，得到了含硫杂环，如四氢噻吩-2-亚胺（4），四氢噻吩-2-硫酮（5）和四氢噻吩并ash2-硫酮（6）。3-N-酰基氨基醇的类似反应（7）得到噻唑啉衍生物（9）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01232-7
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanamide 在 sodium perborate hexahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-dibenzyl-β-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline-based chiral monodentate N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  C1对称的异喹啉基手性二氨基卡宾配体（MIQ）已开发用于封闭金属配位球的三个象限，补充C2对称的二异喹啉基配体（BIQ）。MIQ-Cu络合物催化各种α，β-不饱和酰胺的共轭硼化反应，产率良好（82-99％）和手性选择性（75-87％ee）。

  DOI：

  10.1039/c0cc02211j

文献信息

• SO₂F₂-Mediated Oxidative Dehydrogenation and Dehydration of Alcohols to Alkynes
  作者：Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、You-Gui Li、Jing Leng、Xing Chen、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/jacs.8b10069

  日期：2018.12.19

  Direct synthesis of alkynes from inexpensive, abundant alcohols was achieved in high yields (greater than 40 examples, up to 95% yield) through a SO2F2-promoted dehydration and dehydrogenation process. This straightforward transformation of sp3-sp3 (C-C) bonds to sp-sp (C≡C) bonds requires only inexpensive and readily available reagents (no transition metals) under mild conditions. The crude alkynes

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。
• Samarium(II) Iodide Mediated Intermolecular Coupling Reactions of N,N-Dibenzyl-α-haloamides with Carbonyl Compounds
  作者：Yutaka Aoyagi、Rie Asakura、Nobuko Kondoh、Rieko Yamamoto、Takeshi Kuromatsu、Ai Shimura、Akihiro Ohta

  DOI：10.1055/s-1996-4324

  日期：1996.8

  Samarium(II) iodide mediated coupling reactions of α-haloamides with carbonyl compounds are found to give N,N-dibenzyl-β-hydroxyamides (4a-i, 5a-i, and 6a) in good yields under mild reaction conditions. The transformation of 4a and 5a to N,N-dibenzyl-3-phenylpropanamide (7) and β-hydroxycarboxylic acid (8), respectively, are described.

  SmI₂ 介导的 α-卤代酰胺与羰基化合物的偶联反应在温和的反应条件下能以较好的收率得到 N,N-二苄基-β-羟基酰胺(4a-i, 5a-i 和 6a)。文中还描述了 4a 和 5a 分别转化为 N,N-二苄基-3-苯基丙酰胺(7)和 β-羟基羧酸(8)的过程。
• Thionation of ω-hydroxy amides with Lawesson's reagent: Synthesis of thioenamides and sulfur-containing heterocycles
  作者：Takehiko Nishio、Hiroshi Sekiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00200-8

  日期：1999.4

  The thionation of omega-hydroxy amides with Lawesson's reagent [LR: 2,4-bis(p-methoxyphenyl)- 1,3,2,4-dithiaphosphetane-2,4-disulfide] is described. The treatment of 3-hydroxy amides 1 with LR exclusively gave thioenamides 2 in fair yields. The treatment of 4-hydroxy amides 5 with LR yielded sulfur-containing heterocycles such as tetrahydrothiophene-2-imines 6 and tetrahydrothiophene-2-thione 7a through cyclization of intermediates, 4-mercapto amides 8. The 5-hydroxy amides 13 also reacted with LR to afford tetrahydrothiopyrane-2-thione 14 as the the sole product. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.