1,3-bis-diacetoxymethyl-benzene | 167862-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-diacetoxymethyl-benzene
• 英文别名: 1,3-Bis-diacetoxymethyl-benzol；3-diacetoxymethylbenzylidene diacetate；[acetyloxy-[3-(diacetyloxymethyl)phenyl]methyl] acetate
• CAS: 167862-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₈
• 分子量: 338.314
• InChiKey: SXVFRENIVWQUBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-diacetoxymethyl-benzene 在 乙醇 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到间苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  聚（4-乙烯基吡啶）高氯酸盐作为一种有效的固体酸催化剂，用于在无溶剂条件下从醛化学选择性制备 1,1-二乙酸酯

  摘要：

  摘要 聚（4-乙烯基吡啶）高氯酸盐已被用作负载型、可回收、环境友好的催化剂，用于在无溶剂条件下以良好至极好的收率从脂肪族和芳香族醛形成酰基。值得注意的是，反应条件对酮是耐受的。这种方法提供了几个明显的优势，包括操作简单和产品收率高，以及在避免使用有毒催化剂和溶剂方面是绿色的。此外，催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(12)60750-5
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 乙酸酐 在 Silica bonded propyl-diethylene-triamine-N-sulfamic acid 作用下， 反应 0.05h， 以92%的产率得到1,3-bis-diacetoxymethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  制备硅胶键合的丙基二亚乙基三胺-N-氨基磺酸作为可循环利用的催化剂，用于化学选择性合成1,1-二乙酸酯

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使3-二亚乙基三胺-丙基二氧化硅（DTPS）和氯磺酸在氯仿中反应来制备二氧化硅键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸（SPDTSA）。硅胶键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸可在室温下在温和无溶剂的条件下用作可回收的催化剂，由芳族醛和乙酸酐合成1,1-二乙酸酯。催化剂可以重复使用几次，而无需任何其他处理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180403

文献信息

• Silica-bonded S-sulfonic acid as a recyclable catalyst for chemoselective synthesis of 1,1-diacetates
  作者：Khodabakhsh Niknam、Dariush Saberi、Maryam Nouri Sefat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.096

  日期：2009.7

  A simple and efficient procedure for the preparation of silica-bonded S-sulfonic acid (SBSSA) by reaction of 3-mercaptopropylsilica (MPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. This solid acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of 1,1-diacetates from aromatic aldehydes and acetic anhydride under mild and solvent-free conditions at room temperature.

  描述了一种通过3-巯基丙基二氧化硅（MPS）和氯磺酸在氯仿中反应制备二氧化硅键合的S-磺酸（SBSSA）的简单有效的方法。该固体酸被用作可循环利用的催化剂，用于在室温和无溶剂条件下由芳族醛和乙酸酐合成1,1-二乙酸酯。
• A succinimide-N-sulfonic acid catalyst for acetylation reactions in absence of a solvent
  作者：Farhad SHIRINI、Nader Ghaffari KHALIGH

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60499-3

  日期：2013.4

  Abstract A small amount of succinimide-N-sulfonic acid efficiently catalyzed the acetylation of a variety alcohols, phenols, thiols, amines and aldehydes with acetic anhydride at room temperature under solvent free conditions. This catalyst has the advantages of excellent yields and short reaction times and the reaction can be carried out on a large scale, which makes it potentially useful for industrial

  摘要 在室温、无溶剂条件下，少量的琥珀酰亚胺-N-磺酸可有效催化多种醇类、酚类、硫醇类、胺类和醛类与乙酸酐的乙酰化反应。该催化剂具有收率高、反应时间短等优点，反应可以大规模进行，具有潜在的工业应用价值。
• Pharmaceutical compositions
  申请人：Norsk Hydro A.S.

  公开号：US06166074A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Pharmaceutical compositions which are useful for the treatment of cancer or illnesses which arise due to an abnormally elevated cell proliferation comprise acyl derivatives of aromatic aldehydes, especially arylidene diesters and .alpha.-alkoxyarylidene esters of general formula (I). ##STR1##

  这是一种用于治疗癌症或由于细胞异常增殖引起的疾病的药物组合物，包括芳香醛的酰基衍生物，特别是公式（I）中的芳基亚甲基双酯和α-烷氧基芳基亚甲基酯。
• Ultrasound assisted the chemoselective 1,1-diacetate protection and deprotection of aldehydes catalyzed by poly(4-vinylpyridinium)hydrogen sulfate salt as a eco-benign, efficient and reusable solid acid catalyst
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Farhad shirini

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.07.016

  日期：2013.1

  Poly(4-vinylpyridinium) hydrogen sulfate solid acid was found to be efficient catalyst for preparation of 1,1-diacetate using ultrasound irradiation at ambient temperature and neat condition. Deprotection of the resulting 1,1-diacetates were achieved using the same catalyst in methanol solvent under ultrasound irradiation at room temperature. This new method consistently has the advantage of excellent yields and short reaction times. Utilization of solvent free, simple reaction conditions, isolation, and purification makes this manipulation very interesting from an economic and environmental perspective. Further, the catalyst can be reused and recovered for several times. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Introduction of N-sulfonic acid poly(4-vinylpyridinum) chloride as an efficient and reusable catalyst for the chemoselective 1,1-diacetate protection and deprotection of aldehydes
  作者：Farhad Shirini、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.01.002

  日期：2012.4

  N-sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium) chloride is easily prepared by the reaction of poly(4-vinylpyridine) with neat chlorosulfonic acid. This reagent can be used as an efficient catalyst for the preparation of 1,1-diacetates at room temperature and neat condition. Deprotection of the resulting 1,1-diacetates can also be achieved using the same catalyst in methanol. This new method consistently has the advantages of excellent yields and short reaction times. Further, the catalyst can be reused and recovered for several times. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.