9-[3-(1-acetylpiperidin-4-yl)propanoyl]-1,2,6,7-tetrahydroazepino[3,2,1-hi]indol-4(5H)-one | 849935-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 9-[3-(1-acetylpiperidin-4-yl)propanoyl]-1,2,6,7-tetrahydroazepino[3,2,1-hi]indol-4(5H)-one
• CAS: 849935-51-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: LXXZPLQNMWJCEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3-(1-acetylpiperidin-4-yl)propanoyl]-1,2,6,7-tetrahydroazepino[3,2,1-hi]indol-4(5H)-one 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到9-(3-piperidin-4-ylpropanoyl)-1,2,6,7-tetrahydroazepino[3,2,1-hi]indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型乙酰胆碱酯酶抑制剂作为有节律性膀胱收缩的增强剂：SAR的8- {3- [1-（3-氟苄基）哌啶-4-基]丙酰基} -1,2,5,6-四氢-4H-吡咯[3] ，2,1-ij]喹啉-4-酮（TAK-802）和相关化合物。

  摘要：

  作为开发有节奏的膀胱收缩增加剂的正在进行的研究的一部分，合成了1-芳基-3-（1-苄基哌啶-4-基）丙烷，并将其作为非氨基甲酸酯乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂进行了研究。在具有各种芳基的化合物中，发现1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮衍生物9c具有有效的AChE抑制活性，且具有IC（50 ）值1.3nM。化合物9c可增加豚鼠和大鼠的节律性膀胱收缩，而不会影响基础膀胱内压力，这表明9c可用于治疗逼尿肌功能不足引起的排尿功能障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.022
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(acetyl)-4-piperidinyl]propionic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 9-[3-(1-acetylpiperidin-4-yl)propanoyl]-1,2,6,7-tetrahydroazepino[3,2,1-hi]indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型乙酰胆碱酯酶抑制剂作为有节律性膀胱收缩的增强剂：SAR的8- {3- [1-（3-氟苄基）哌啶-4-基]丙酰基} -1,2,5,6-四氢-4H-吡咯[3] ，2,1-ij]喹啉-4-酮（TAK-802）和相关化合物。

  摘要：

  作为开发有节奏的膀胱收缩增加剂的正在进行的研究的一部分，合成了1-芳基-3-（1-苄基哌啶-4-基）丙烷，并将其作为非氨基甲酸酯乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂进行了研究。在具有各种芳基的化合物中，发现1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮衍生物9c具有有效的AChE抑制活性，且具有IC（50 ）值1.3nM。化合物9c可增加豚鼠和大鼠的节律性膀胱收缩，而不会影响基础膀胱内压力，这表明9c可用于治疗逼尿肌功能不足引起的排尿功能障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.022