(E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-amine | 1370549-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 1370549-52-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: HBUNVTRRATZCBH-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 N,N-双叔丁氧羰基-N-烯丙胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到(E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基胺与噻吩和呋喃的高区域选择性芳基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的烯丙基胺衍生物与多种噻吩和呋喃的高度区域选择性和立体选择性直接芳基化。在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]催化剂和适当的氧化剂存在下，偶联反应以优异的基团相容性和高效率进行，仅导致γ-芳基化线性（E）-烯丙胺。结果发现，溶剂，烯烃底物和氧化剂的选择对反应效率以及空间要求高的氮，氮的使用均具有重要影响。带有氨基甲酸酯部分的β-双保护烯丙基胺对于确保高区域选择性和立体选择性至关重要。该方法提供了一种直接合成各种γ-杂芳基化，线性（E）-烯丙胺的直接方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200470

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Highly Efficient, Regiocontrolled Arylation of Electron-Rich Allylamines with Aryl Halides
  作者：Yuheng Deng、Zhen Jiang、Min Yao、Dan Xu、Lingjuan Zhang、Huanrong Li、Weijun Tang、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100835

  日期：2012.3.16

  and regioselective palladium‐catalyzed Heck coupling of aryl bromides with electron‐rich allylamine derivatives is described. It was found that the choice of solvent, olefin, ligand and additive had a fundamental influence on the regioselectivity and reactivity of the reaction. The combination of palladium acetate [Pd(OAc)2] and 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane (dppp) in ethylene glycol (EG) constitutes

  描述了芳基溴化物与富电子烯丙基胺衍生物的高效和区域选择性钯催化的Heck偶联。发现溶剂，烯烃，配体和添加剂的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响。乙二醇（EG）中乙酸钯[Pd（OAc）2 ]和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合构成了N -Boc-烯丙胺（叔丁基）内部芳基化的高效催化剂体系芳基二碳酸二甲酯）与芳基溴化物具有良好的区域选择性，而催化剂体系由Pd（OAc）2组成铵，四丁基溴化铵（TBAB）和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）添加剂允许多种芳基溴化物的与有效地反应Ñ，ñ - （BOC）2 -allylamine（二-叔-水中的烯丙基二碳酸二丁酯）以高产率专门提供线性（E）-烯丙胺产品。
• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Mizoroki-Heck Arylation of Allylamines with Aryl Chlorides
  作者：Lingjuan Zhang、Zhen Jiang、Chaonan Dong、Xiao Xue、Ruiying Qiu、Weijun Tang、Huanrong Li、Jianliang Xiao、Lijin Xu

  DOI：10.1002/cctc.201300755

  日期：2014.1

  Palladium catalyst systems for the regioselective Mizoroki–Heck arylation of N,N‐diprotected and N‐protected allylamines with aryl chlorides have been developed. Pd(OAc)2 in combination with appropriate additives could efficiently catalyze the linear arylation of N,N‐diprotected allylamines with aryl chlorides in toluene to give exclusively the γ‐arylated products in good to excellent yields and with

  已经开发出用于N，N-双保护和N-保护的烯丙基胺与芳基氯的区域选择性Mizoroki-Heck芳基化反应的钯催化剂体系。Pd（OAc）2与适当的添加剂结合可以有效地催化N，N-二保护的烯丙胺与甲苯中的芳基氯的线性芳基化反应，从而仅以良好的产率，优异的区域控制和立体控制以及良好的收率提供γ-芳基化产物。功能组耐受性。通过使用Pd（OAc）2和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁的催化混合物，N的芳基化用芳基氯保护的烯丙胺可以在乙二醇/二甲基亚砜中完成，它具有完全的β-区域选择性和良好的官能团耐受性。发现烯丙胺底物的空间和电子性质对于线性和内部芳基化中的催化活性和区域控制都是至关重要的。