(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)diphenylphosphine oxide | 360777-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1-(4-methoxyphenyl)vinyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-(1-Diphenylphosphorylethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 360777-67-9
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂P
• 分子量: 334.354
• InChiKey: IHJFTENMVZHSQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-methoxyphenyl)vinyl)diphenylphosphine oxide 在 苯硅烷 、 苯基三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-(4-methoxyphenyl)vinyl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 合成烯基氧化膦促进酮和仲氧化膦的加成-消除反应

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过Tf 2 O 促进的加成-消除过程合成烯基氧化膦的有效方法。各种二芳基氧化膦和烷基芳基氧化膦与酮顺利反应，以中等至优异的收率生成具有丰富官能团相容性的烯基氧化膦。此外，产品的多次改造和应用也展示了该方法论的潜在价值。

  DOI：

  10.1039/d4ob00318g
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-(4-methoxyphenyl)vinyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化α-取代乙烯基膦酸酯和二芳基乙烯基膦氧化物的不对称氢化

  摘要：

  开发了第一个使用 H 2对末端烯烃进行有效的镍催化不对称氢化反应，提供了高达 99% 收率、96% ee 和 1000 S/C（底物/催化剂）的手性乙基膦产物。计算和实验机理研究表明，产物中加入的两个氢原子来源于H 2，反应通过Ni II而不是Ni 0循环过程进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202214990

文献信息

• Catalyst- and Oxidant-Free Desulfonative C−P Couplings for the Synthesis of Phosphine Oxides and Phosphonates
  作者：Hong-Mei Guo、Quan-Quan Zhou、Xuan Jiang、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201700886

  日期：2017.12.11

  towards phosphine oxides and phosphonates has been successfully developed through the desulfonative coupling of various sulfones with secondary phosphine oxides and phosphites. This protocol features simple experimental procedures under mild conditions (i. e., catalyst‐ and oxidant‐free, room temperature and open to air). By doing so, a variety of alkynyl, alkenyl and allyl phosphine oxides or phosphonates

  通过各种砜与仲膦氧化物和亚磷酸酯的脱磺偶联，已成功开发了一种有效的，实用的氧化膦和膦酸酯的方法。该协议具有在温和条件下（即无催化剂和氧化剂，室温且对空气开放）的简单实验程序。通过这样做，可以以通常良好的反应效率和选择性（31个实例，最高98％的产率）制备各种炔基，烯基和烯丙基膦氧化物或膦酸酯。
• Manganese(<scp>i</scp>)-catalyzed access to 1,2-bisphosphine ligands
  作者：Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1sc06694c

  日期：——

  we present the first catalytic asymmetric hydrophosphination of α,β-unsaturated phosphine oxides in the presence of a chiral complex of earth-abundant manganese(I). This catalytic system offers a short two-step, one-pot synthetic sequence to easily accessible and structurally tunable chiral 1,2-bisphosphines in high yields and enantiomeric excess. The resulting bidentate phosphine ligands were successfully

  手性双膦配体在过渡金属催化的旋光产物不对称合成中至关重要。然而，通常使用的过渡金属是稀缺且昂贵的贵金属，而获得手性膦配体的合成路线既繁琐又冗长。为了使均相催化更具可持续性，必须在两个方面都取得进展。在此，我们提出了在地球丰富的锰手性配合物存在下，α,β-不饱和氧化膦的首次催化不对称氢膦化反应（I）。该催化系统提供了一个短的两步一锅合成序列，以高产率和对映体过量易于获得且结构可调的手性 1,2-双膦。所得的二齿膦配体成功地用于不对称催化，作为富含地球的金属基有机金属催化剂的一部分。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted α,β-Unsaturated Phosphine Oxides/Phosphonates/Phosphoric Acids
  作者：Xuanliang Yang、Gang Liu、Xun Xiang、Dezheng Xie、Jinyu Han、Zhengyu Han、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04105

  日期：2023.2.10

  Efficient Ni/(S,S)-Ph-BPE-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated phosphine oxides/phosphonates/phosphoric acids has been successfully developed, and a wide range of chiral α-substituted phosphines hydrogenation products were obtained in generally high yields with excellent enantioselective control (92%–99% yields, 84%−>99% ee). This method features a cheap transition metal

  成功开发了Ni/( S , S )-Ph-BPE催化的α-取代α,β-不饱和膦氧化物/膦酸酯/磷酸的高效不对称加氢反应，并获得了多种手性α-取代膦加氢产物获得普遍高产率和出色的对映选择性控制（92%–99% 产率，84%−>99% ee）。该方法具有廉价的过渡金属镍催化体系、高官能团耐受性、广泛的底物范围通用性和优异的对映选择性。根据氘标记实验的结果，为这种不对称氢化提出了一个似是而非的催化循环。
• Cheruku, Pradeep; Paptchikhine, Alexander; Church, Tamara L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8285 - 8289
  作者：Cheruku, Pradeep、Paptchikhine, Alexander、Church, Tamara L.、Andersson, Pher G.

  DOI：——

  日期：——