((S)-2,2-Diethoxy-1-{N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]aminooxymethylsulfanylmethyl}-ethyl)-carbamic acid allyl ester | 148290-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2,2-Diethoxy-1-{N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]aminooxymethylsulfanylmethyl}-ethyl)-carbamic acid allyl ester
• CAS: 148290-28-2
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₅S
• 分子量: 451.587
• InChiKey: RMUALZHLCWUION-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2,2-Diethoxy-1-{N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]aminooxymethylsulfanylmethyl}-ethyl)-carbamic acid allyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  N b-烷氧基色胺的分子内Pictet-Spengler反应。4.合成四环大黄连素的非对映控制研究

  摘要：

  描述了在合成四环大黄连素中分子内Pictet-Spengler缩合的非对映选择性。N b-烷氧基色胺15a–m与不同大小的基团R 2合成。7成员草硫氮杂ze环的闭合以66–98％的产率完成。使用分子内方法，可以实现非天然反式异构体的非对映选择性。还合成了吲哚甲基化衍生物，得到了有趣的顺式/反式五环螺化合物19和20。这些结果被解释为在吲哚3位置的动力学上有利于亲电子的攻击，而β-咔啉的形成是在吲哚2位置上通过亲电子攻击的较慢途径的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80376-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)(((2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3,3-diethoxypropyl)thio)methoxy)carbamate 在 potassium fluoride 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到((S)-2,2-Diethoxy-1-{N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]aminooxymethylsulfanylmethyl}-ethyl)-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  N b-烷氧基色胺的分子内Pictet-Spengler反应。4.合成四环大黄连素的非对映控制研究

  摘要：

  描述了在合成四环大黄连素中分子内Pictet-Spengler缩合的非对映选择性。N b-烷氧基色胺15a–m与不同大小的基团R 2合成。7成员草硫氮杂ze环的闭合以66–98％的产率完成。使用分子内方法，可以实现非天然反式异构体的非对映选择性。还合成了吲哚甲基化衍生物，得到了有趣的顺式/反式五环螺化合物19和20。这些结果被解释为在吲哚3位置的动力学上有利于亲电子的攻击，而β-咔啉的形成是在吲哚2位置上通过亲电子攻击的较慢途径的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80376-8