2-[9-(4-Phenylbut-1-ynyl)-9-boranuidabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]thiophene;tetramethylazanium | 1196882-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 2-[9-(4-Phenylbut-1-ynyl)-9-boranuidabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]thiophene;tetramethylazanium
• CAS: 1196882-20-8
• 化学式: C₄H₁₂N*C₂₂H₂₆BS
• 分子量: 407.471
• InChiKey: SNUOMKSIZXFDBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[9-(4-Phenylbut-1-ynyl)-9-boranuidabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]thiophene;tetramethylazanium 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ((4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)allyl)palladium(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₂₈H₃₀BClS
  参考文献：
  名称：

  （E）-（三取代烯基）硼酸酯的立体选择性合成：配体在钯催化的炔基硼​​酸酯与芳基卤化物反应中的配体逆转立体化学

  摘要：

  炔基硼酸酯与芳基卤化物的钯催化反应立体选择性地得到（E）-（三取代的烯基）-9-BBN，其中两个不同的芳基彼此反式安装。

  DOI：

  10.1021/ol902278q
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 四甲基氯化铵 、 9-(2-thienyl)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[9-(4-Phenylbut-1-ynyl)-9-boranuidabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]thiophene;tetramethylazanium
  参考文献：
  名称：

  （E）-（三取代烯基）硼酸酯的立体选择性合成：配体在钯催化的炔基硼​​酸酯与芳基卤化物反应中的配体逆转立体化学

  摘要：

  炔基硼酸酯与芳基卤化物的钯催化反应立体选择性地得到（E）-（三取代的烯基）-9-BBN，其中两个不同的芳基彼此反式安装。

  DOI：

  10.1021/ol902278q

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-(Trisubstituted alkenyl)borinic Esters: Stereochemistry Reversed by Ligand in the Palladium-Catalyzed Reaction of Alkynylborates with Aryl Halides
  作者：Naoki Ishida、Yasuhiro Shimamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol902278q

  日期：2009.12.3

  The palladium-catalyzed reaction of alkynylborates with aryl halides stereoselectively gave (E)-(trisubstituted alkenyl)-9-BBNs, in which two different aryl groups were installed trans to each other.

  炔基硼酸酯与芳基卤化物的钯催化反应立体选择性地得到（E）-（三取代的烯基）-9-BBN，其中两个不同的芳基彼此反式安装。