allyl-(4-methoxy-benzyl)-malonic acid diethyl ester | 101892-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl-(4-methoxy-benzyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Allyl-(4-methoxy-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 101892-24-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: FTKFCZGUJWIHQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182-183 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.07929 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-(4-methoxy-benzyl)-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-methoxy-benzyl)-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Arakeljan; Dangjan, Nauchnye Trudy, Erevanskii Gosudarstvennyi Universitet, Seriya Khimicheskikh Nauk, 1957, vol. 60, p. 17,18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 4-甲氧基溴苄 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 allyl-(4-methoxy-benzyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的激发态铜催化自由基碳芳酰化合成酮基化碳环

  摘要：

  酮酰化碳环的合成：通过未活化烯烃的激发态铜催化自由基碳芳酰化合成酮酰化稠合六元和五元碳环。初步机理研究表明反应途径涉及光激发铜催化剂、单电子转移（SET）、未活化烯烃的自由基芳酰化、自由基环化和再芳构化。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201128

文献信息

• Photoredox Catalyzed Intramolecular Fluoroalkylarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zuxiao Zhang、Henry Martinez、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03012

  日期：2017.3.3

  bond formation to an aryl ring is reported. The reactions are conducted under mild conditions and afford tetralin derivatives bearing difluoromethyl as well as other fluoroalkyl groups in good to high yields. In addition, the study indicates that 6-exo radical cyclization of an alkyl radical to a phenyl ring is faster than the respective 5-exo radical cyclization. A computational study provides insights

  据报道，第一个例子是光氧化还原催化未活化烯烃的二氟甲基化，并与形成芳基环的C-C键结合。该反应在温和的条件下进行，并以良好或高收率得到带有二氟甲基以及其他氟代烷基的四氢萘衍生物。另外，该研究表明，烷基至苯环的6-exo自由基环化比相应的5-exo自由基环化更快。计算研究为实验结果提供了见识。
• Alkene Trifluoromethylation Coupled with CC Bond Formation: Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201210250

  日期：2013.4.2

  The combo pack: Copper‐catalyzed trifluoromethylation of alkenes bearing an allylic proton combined with CC bond formation affords the title compounds in good to high yields (see scheme). The reactions are faster than allylic trifluoromethylation, especially in 1,4‐dioxane. A unique 1,6‐oxytrifluoromethylation occurred instead of an anticipated seven‐membered ring forming carbotrifluoromethylation

  组合包：带有烯丙基质子的烯烃的铜催化三氟甲基化与CC键的形成相结合，可提供标题化合物，收率高至高（参见方案）。该反应比烯丙基三氟甲基化更快，尤其是在1,4-二恶烷中。发生了独特的1,6-氧三氟甲基化反应，而不是预期的七元环形成的碳三氟甲基化反应。
• SAR of 2-benzyl-4-aminopiperidines NK1 antagonists. Part 21. synthesis of CGP 49823
  作者：Siem J. Veenstra、Kathleen Hauser、Walter Schilling、Claudia Betschart、Silvio Ofner

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00563-x

  日期：1996.12

  CGP 49823 is a potent NK1 antagonist which is centrally active after oral administration. The SAR of the C-2 substituent was investigated with respect to the affinity to the NK1 receptor. A practical synthesis of CGP 49823, suitable for scale-up, was developed. The key-step, a tandem acyliminium ion cyclization / Ritter reaction, gave trans 2-benzyl-4-acetamido-piperidines with high diastereoselectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Darzens; Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1935, vol. 200, p. 469
  作者：Darzens、Levy

  DOI：——

  日期：——
• Micucci et al., Experimental medicine and surgery, 1953, vol. 11, p. 185,186, 187
  作者：Micucci et al.

  DOI：——

  日期：——