cyano-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)acetic acid tert-butyl ester | 1224935-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: cyano-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: α-cyano-4,6-dimethyl-2-pyrimidineacetic acid tert-butyl ester；1,1-Dimethylethyl I+/--cyano-4,6-dimethyl-2-pyrimidineacetate；tert-butyl 2-cyano-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)acetate
• CAS: 1224935-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: ZOQLTPSMFIGULX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到(4,6-二甲基-2-嘧啶基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吡咯菁染料：一类新的近红外染料和荧光团

  摘要：

  那里的NIR：吡咯并吡咯花青（PPCys）染料是一种新型的近红外（NIR）荧光团，是通过杂芳基乙腈和二酮并吡咯并吡咯化合物的缩合获得的（见图）。与BF 2或BPh 2形成络合物可产生强荧光的，光稳定的NIR染料，该染料显示出高吸收截面和荧光量子产率。此外，杂环的改变可以在λ  = 684和864 nm之间调整主吸收。

  DOI：

  10.1002/chem.200801996
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲基嘧啶 、 氰乙酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到cyano-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吡咯菁染料：一类新的近红外染料和荧光团

  摘要：

  那里的NIR：吡咯并吡咯花青（PPCys）染料是一种新型的近红外（NIR）荧光团，是通过杂芳基乙腈和二酮并吡咯并吡咯化合物的缩合获得的（见图）。与BF 2或BPh 2形成络合物可产生强荧光的，光稳定的NIR染料，该染料显示出高吸收截面和荧光量子产率。此外，杂环的改变可以在λ  = 684和864 nm之间调整主吸收。

  DOI：

  10.1002/chem.200801996

文献信息

• RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE
  申请人：DIC CORPORATION

  公开号：US20160271273A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention contains a resin and a near infrared fluorescent material which is one type or two or more types of compounds selected from General Formulas (I 1 ) to (I 4 ) and has a maximum fluorescence wavelength of 650 nm or longer. In Formulas, R a and R b , R c and R d , R h and R i , and R j and R k form rings together with the nitrogen atom to which R a , R c , R h , and R j are bonded; R e and R f represent a halogen atom or an oxygen atom; each of R l , R m , R n , and R o independently represents a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group; R g , R r , and R s represent a hydrogen atom or an electron withdrawing group; and each of R p and R q independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group.

  该发明包含树脂和一种近红外荧光材料，该材料是从通用式(I1)到(I4)中选择的一种或两种或更多种化合物，并且具有最大荧光波长为650纳米或更长。在公式中，Ra和Rb，Rc和Rd，Rh和Ri，以及Rj和Rk与它们结合的氮原子一起形成环；Re和Rf代表卤素原子或氧原子；Rl、Rm、Rn和Ro分别独立表示卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基；Rg、Rr和Rs代表氢原子或电子吸引基团；Rp和Rq中的每一个独立表示氢原子、卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基。
• Synthesis of 3-(Pyrimidinyl)pyrrole Derivatives
  作者：Anton V. Tverdokhlebov、Igor Yu. Nestorak、Andrey A. Tolmachev、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.3987/com-09-11881

  日期：——

  Alkylation of 4,6-dimethy1-2-pyrimidineacetonitrile and 2,6-dimethyl-4-pyrimidineacetonitrile with chloroacetic acid anilides was shown to give 5-amino-4-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-2,3-dihydro-1-arylpyrrol-2-ones and 5-amino-4-(2,6-dimethyl-4-pyrimidinyl)-2,3-dihydro-1-arylpyrrol-2-ones, respectively. Corresponding isomeric compounds, 5-amino-4-pyrimidinyl-2,3-dihydropyrrol-3-ones were obtained by Claisen condensation of the mentioned pyrimidineacetonitriles with N-Boc alpha-aminoacids imidazolides followed by removal of the protecting group accompanied with simultaneous ring closure.