5-methyl-2-phenyl-3-tosyl-1H-pyrrole | 1418223-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-3-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 5-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 1418223-83-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: LCRZSVWLQVMLEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-4-tosyl-3-ureido-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到5-methyl-2-phenyl-3-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基-β-脲基酮的合成及其通过Staudinger / aza-Wittig反应转化为功能化的吡咯啉和吡咯

  摘要：

  已开发出一种简单的两步程序，可生成γ-叠氮基-β-脲基酮或/和它们的环状异构体6-（1-叠氮基烷基）-4-羟基六氢嘧啶-2-酮。合成包括2-叠氮基醛的缩醛与脲或甲基脲和对甲苯磺酸在甲酸水溶液中的三组分缩合，然后使获得的N -[（2-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲与烯醇钠反应。 α-官能化酮的种类 叠氮基酮或其环状异构体被转化为脲基取代的Δ 1 -或/和Δ 2通过施陶丁格/氮杂Wittig反应通过PPH促进-pyrrolines 3。将获得的吡咯啉转化为3官能化的1 H-通过在酸性条件下消除尿素来形成-吡咯。还已经开发了从N -[（2-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲或γ-叠氮基-β-脲基酮开始的1 H-吡咯的方便的一锅合成。

  DOI：

  10.1021/jo302724y