2-formylbicyclo[3.3.0]octane | 90611-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-formylbicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 1,2,3,3a,4,5,6,6a-Octahydropentalene-1-carbaldehyde
• CAS: 90611-29-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: LHOQCEAXPLQECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

文献信息

• Bicyclo(3.3.0)octane derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0105651A1

  公开（公告）日：1984-04-18

  Bicyclo[3.3.0]octane derivatives of the formula; [wherein Ac represents an acetyl group, THP represents a tetrahydropyran-2-yl group and R represents a formyl group or a group of the formula: (in which one of R1 and R2 represents a hydroxy group and the other represents a hydrogen atom, or R' and R2 together represent an oxo group, R3 represents a single bond or a straight- or branched-chain alkylene group of 1 to 5 carbon atoms and R4 represents a straight- or branched-chain alkyl group of 1 to 8 carbon atoms, a straight- or branched-chain alkenyl or alkynyl group of 2 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group of 4 to 7 carbon atoms either unsubstituted or substituted by at least one straight- or branched-chain alkyl group of 1 to 8 carbon atoms or represents a phenyl group or phenoxy group either unsubstituted or substituted by at least one halogen atom, trifluoromethyl group or straight- or branched-chain alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, and the double bond in the formula VIII is E; with the proviso that when R3 represents a single bond, R does not represent a . substituted or unsubstituted phenoxy group)] are useful as important intermediates for the preparation of 6,9-methano-PGl2 and derivatives thereof.

  式中的双环[3.3.0]辛烷衍生物； [其中 Ac 代表乙酰基，THP 代表四氢吡喃-2-基，R 代表甲酰基或式中的基团： (其中 R1 和 R2 中的一个代表羟基，另一个代表氢原子，或 R' 和 R2 共同代表氧代基团，R3 代表单键或 1 至 5 个碳原子的直链或支链亚烷基，R4 代表 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基、2 至 8 个碳原子的直链或支链烯基或炔基、代表未被取代或被至少一个 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基取代的 4 至 7 个碳原子的环烷基，或代表未被取代或被至少一个卤素原子、三氟甲基或 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基取代的苯基或苯氧基，且式 VIII 中的双键为 E；但当 R3 代表单键时，R 不代表......。取代或未取代的苯氧基）]是制备 6,9-甲桥-PGl2 及其衍生物的重要中间体。
• US4925956A
  申请人：——

  公开号：US4925956A

  公开（公告）日：1990-05-15
• [EN] NEW PROCESS FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBOCYCLINE INTERMEDIATES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1988003526A1

  公开（公告）日：1988-05-19

  (EN) Process for manufacturing cis-bicyclo[3.3.0]octane-2-aldehydes of formula (I), in which R1 and R2 jointly represent the double-bound residue -O-X-O-, with X as straight or branched-chain alkylene with 1-7 C-atoms or R1 and R2 accordingly represent the residue OR with R as a straight or branched-chain alkyl with 1-7 C atoms and R3 represents hydrogen, a saturated alkyl residue with 1-7 C atoms, an aralkyl residu with 7-10 C atoms, a tetrahydropyranyl residue, a trialkylsilyl residue with 1-6 C atoms in the alkyl whereby alkyl also can be substituted by phenyl, a dialkylphenylsilyl residue or alkyldiphenylsilyl residue with 1-16 C atoms in the alkyl, characterized by the fact that the diastereomeric amides of formula (II) are separated, whereby in said formula R1, R2 and R3 have the stated meanings, and in that the enantiomerically pure amide of formula (II) is reduced.(FR) Procédé pour la fabrication de cis-bicyclo[3.3.0]octane-2-aldéhydes de formule (I), dans laquelle R1 et R2 ensemble représentent le résidu à liaison double -O-X-O-, X étant sous forme d'alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de 1 à 7 atomes de C, ou bien R1 et R2 séparément représentent le résidu OR, R étant sous forme d'alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de 1 à 7 atomes de C, et R3 est hydrogène, un résidu alkyle saturé ayant de 1 à 7 atomes de C, un résidu aralkyl avec 7 à 10 atomes de C, un résidu tétrahydropyranyl, un résidu trialkylsilyl avec 1 à 6 atomes de C dans l'alkyle, ce dernier pouvant également être substitué avec du phényle, un résidu dialkylphénylsilyl ou encore un résidu alkyldiphénylsilyl avec 1 à 16 atomes de C dans l'alkyle. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on sépare les amides diastéréomères de formule (II), dans laquelle R1, R2 et R3 ont les notations précitées, et en ce que l'on réduit l'amide énantiomériquement pur de formule (II).