(1R,3R,3aS,8R,8aS)-1,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-chloro-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-2,3-dihydrocyclopenta[a]indene-3a,8a(1H,8H)-diol | 1332271-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,3aS,8R,8aS)-1,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-chloro-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-2,3-dihydrocyclopenta[a]indene-3a,8a(1H,8H)-diol
• CAS: 1332271-34-7
• 化学式: C₄₆H₈₁ClO₈Si₄
• 分子量: 909.939
• InChiKey: FHHYCZLJKLHWBP-KQGWYNFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.81
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,3aS,8R,8aS)-1,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-chloro-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-2,3-dihydrocyclopenta[a]indene-3a,8a(1H,8H)-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 [(2R)-2-[(1R,3R,3aS,4R,8bS)-1,3,4-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-chloro-3a,8b-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[a]inden-7-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] (2R)-2-(4-bromo-3,3-dimethoxy-5-methyl-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B：合成研究

  摘要：

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.094
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,8S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-chloro-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,8-dihydrocyclopenta[a]inden-3a(3H)-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.37h， 生成 (1R,3R,3aS,8R,8aS)-1,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-chloro-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-2,3-dihydrocyclopenta[a]indene-3a,8a(1H,8H)-diol
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B：合成研究

  摘要：

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.094