(Z)-9-(1,3-diphenylprop-1-enyloxy)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 135324-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-9-(1,3-diphenylprop-1-enyloxy)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-[(Z)-1,3-diphenylprop-1-enoxy]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 135324-25-3
• 化学式: C₂₃H₂₇BO
• 分子量: 330.278
• InChiKey: ABQXEJZMLYVWBB-NKFKGCMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-乙氧基乙烯基)氧基]三甲基硅烷 、 (Z)-9-(1,3-diphenylprop-1-enyloxy)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 vanadyl chloride diisopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以91%的产率得到Ethyl 3-benzyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物的选择性分子间氧化交叉偶联

  摘要：

  烯醇化物的选择性分子间氧化交叉偶联是碳负离子等价物之间的键形成反应，尽管其在直接合成不对称 1,4-二酮方面具有潜在用途，但它仍然是一个未解决的问题。主要困难来自不可避免的同质耦合。我们的策略取决于一种烯醇化物的选择性单电子氧化以提供亲电羰基α-自由基物种，然后用另一种烯醇化物捕获。本研究证明了硼和甲硅烷基烯醇化物之间选择性氧钒 (V) 诱导的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05058
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-9-(1,3-diphenylprop-1-enyloxy)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Oxovanadium（V）诱导的硼烯醇盐的非对映选择性氧化均偶联。

  摘要：

  氧杂钒（v）诱导的（Z）-硼烯醇化物的dl-选择性​​氧化偶联被证明以良好的产率得到了相应的2,3-二取代的1,4-二酮。当与VO（OPr-i）2Cl在-30摄氏度下进行反应时，可获得高选择性（高达94：6）。

  DOI：

  10.1039/c3cc49624d

文献信息

• Oxovanadium(<scp>v</scp>)-catalyzed oxidative cross-coupling of enolates using O₂ as a terminal oxidant
  作者：Yuma Osafune、Yuqing Jin、Toshikazu Hirao、Mamoru Tobisu、Toru Amaya

  DOI：10.1039/d0cc04395h

  日期：——

  The oxovanadium(V)-catalyzed oxidative cross-coupling of enolates using O2 as a terminal oxidant is reported, where a boron enolate and a silyl enol ether were employed as enolates. The redox behavior of V(V/IV) in this reaction under O2 was investigated by ESR and 51V NMR experiments.

  报道了使用O 2作为末端氧化剂的氧钒（V）催化的烯醇化物的氧化交叉偶联，其中使用烯醇硼和甲硅烷基烯醇醚作为烯醇化物。通过ESR和51 V NMR实验研究了在O 2下该反应中V（V / IV）的氧化还原行为。