tricyclo[3.3.1.0(3,7)]nonane-3,7-diyl dimesylate | 1202475-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tricyclo[3.3.1.0(3,7)]nonane-3,7-diyl dimesylate
• 英文别名: Tricyclo[3.3.1.0^3,7^]nonane-3,7-diyl bis(methanesulfonate)；(7-methylsulfonyloxy-3-tricyclo[3.3.1.03,7]nonanyl) methanesulfonate
• CAS: 1202475-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆S₂
• 分子量: 310.392
• InChiKey: XDKIULXRHNDSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[3.3.1.0(3,7)]nonane-3,7-diyl dimesylate 在 磷酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3,7-diiodotricyclo<3.3.1.0^3,7>nonane
  参考文献：
  名称：

  改进的二碘金刚烷金刚烷的合成

  摘要：

  通过相应的二醇经由其二甲苯磺酸盐的碘化来合成3,7-二碘-三环[3.3.1.0 3,7 ]壬烷（降冰金刚烷的主要前体）的合成产率比二醇的直接碘化高三倍。用钠汞齐还原时，二醇的二甲基磺酸盐或环状硫酸盐均不产生降冰金刚烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.108
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo[3.3.1.0^3,7]nonane-3,7-diol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到tricyclo[3.3.1.0(3,7)]nonane-3,7-diyl dimesylate
  参考文献：
  名称：

  改进的二碘金刚烷金刚烷的合成

  摘要：

  通过相应的二醇经由其二甲苯磺酸盐的碘化来合成3,7-二碘-三环[3.3.1.0 3,7 ]壬烷（降冰金刚烷的主要前体）的合成产率比二醇的直接碘化高三倍。用钠汞齐还原时，二醇的二甲基磺酸盐或环状硫酸盐均不产生降冰金刚烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.108

文献信息

• An improved synthesis of diiodonoradamantane
  作者：Savvas Ioannou、Athanassios V. Nicolaides

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.108

  日期：2009.12

  Τhe synthesis of 3,7-diiodo-tricyclo[3.3.1.03,7]nonane, the main precursor of noradamantene, by iodination of the corresponding diol via its dimesylate affords a threefold higher yield than the direct iodination of the diol. Neither the dimesylate nor the cyclic sulfate of the diol yields noradamantene upon reduction with sodium amalgam.

  通过相应的二醇经由其二甲苯磺酸盐的碘化来合成3,7-二碘-三环[3.3.1.0 3,7 ]壬烷（降冰金刚烷的主要前体）的合成产率比二醇的直接碘化高三倍。用钠汞齐还原时，二醇的二甲基磺酸盐或环状硫酸盐均不产生降冰金刚烷。