6-hydroxymethyl-1-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-c>pyridin-4(5H)-one | 147212-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-1-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-c>pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-(hydroxymethyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 147212-78-0
• 化学式: C₃₀H₅₇N₃O₆Si₃
• 分子量: 640.056
• InChiKey: AZSCPCZIRISEEU-LYPBTDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-1-propyn-1-yl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide 在 咪唑 、 二甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 6-hydroxymethyl-1-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-c>pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。116.通过5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑-4-羧酰胺或-腈的闭环，方便地合成3-脱氮杂腺苷，3-脱氮鸟苷和3-脱氮肌苷

  摘要：

  3-deazapurine核苷，3-deazainosine [1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶并[4,5- c ] pyridin-4（5 H）-one（8）]，3-deazaguanosine [6-amino- 1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）-one（23）]和3-脱氮杂腺苷[4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c]描述了[吡啶（29）]。该方法包括在咪唑环的4-位和5-位的取代基之间的闭环。5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酰胺的处理（2），可以很容易地从AICA核糖苷中获得（1）），先后用二甲胺水溶液和乙酸水溶液，以64％的收率得到8。5-（2-羟基亚氨基乙基）-1-（2,3,5-三- ø -叔丁基二-β-d-D-呋喃核糖基）咪唑-4-甲酰胺（19）从合成3由治疗的二甲胺水溶液，接着由盐酸羟胺制成。通过苯基异氰酸酯实现19

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86259-1