(1S,2R,3S)-3-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-3-(2-furyl)-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propanol | 150823-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-3-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-3-(2-furyl)-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propanol
• 英文别名: (1S,2R,3S)-3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(2-furyl)-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propanol
• CAS: 150823-44-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: NPIXVLONHUSQAR-BVGQSLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-3-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-3-(2-furyl)-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propanol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 氧气 、 三溴化硼 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3S,4R,5R)-3-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-5-(p-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  1,3-Amino alcohols from 4-amino-1-aza dienes. Diastereo- and enantioselective approach to the four diastereoisomers of the N-terminal amino acid component of nikkomycins B and BX

  摘要：

  A strategy that entails the preparation of 1,3-amino alcohols from 4-amino-1-aza dienes is used to synthesize the four diastereoisomeric lactones of the N-terminal amino acid moiety of nikkomycins B and B(X) in a diastereo- and enantioselective manner. Thus, enantiomerically pure beta-amino ketones anti-13 and syn-13 were synthesized starting from the 4-amino-1-aza diene 10 and (R)-O-benzyllactic aldehyde via the corresponding dihydro- and tetrahydropyrimidines. These beta-amino ketones were further converted into the lactones 22-25 with high diastereoselectivity through their 1,3-amino alcohol derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00074a024
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-3-(2-furyl)-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propanone 在 sodium hydroxide 、 三仲丁基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R,3S)-3-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-3-(2-furyl)-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Amino alcohols from 4-amino-1-aza dienes. Diastereo- and enantioselective approach to the four diastereoisomers of the N-terminal amino acid component of nikkomycins B and BX

  摘要：

  A strategy that entails the preparation of 1,3-amino alcohols from 4-amino-1-aza dienes is used to synthesize the four diastereoisomeric lactones of the N-terminal amino acid moiety of nikkomycins B and B(X) in a diastereo- and enantioselective manner. Thus, enantiomerically pure beta-amino ketones anti-13 and syn-13 were synthesized starting from the 4-amino-1-aza diene 10 and (R)-O-benzyllactic aldehyde via the corresponding dihydro- and tetrahydropyrimidines. These beta-amino ketones were further converted into the lactones 22-25 with high diastereoselectivity through their 1,3-amino alcohol derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00074a024